Sinteza konjugata heterocikla i ferocena i njihovih metalnih kompleksa

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of heterocycle and ferrocene conjugates and their metal complexes
• Autor: Silvio Jakopec
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Mentor: Srećko Kirin (komentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Silvija Maračić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Srećko Kirin (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-07-03, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Ferocen pripada skupini metalocena te predstavlja značajan farmakofor u medicinskoj kemiji, a njegovi su derivati važni ligandi u koordinacijskoj kemiji. U ovom radu opisana je sinteza novih mono- i bis-ferocenskih derivata aromatskih amina s 1,2,3-triazolnom premosnicom te njihovih metalnih kompleksa. Mono- i bis-propargilirani terminalni alkini (1–3) dobiveni su alkiliranjem 2,2'-dipiridilamina, anilina i 2-aminobenzotiazola s propargil-bromidom u bazičnom mediju, dok su azidni prekursori za klik reakcije 1-azidometilferocen (4), 1-azidoferocen (5) i 1-azidoetilferocen (6) pripravljeni iz odgovarajućih derivata ferocena s natrijevim azidom. Ciljani konjugati ferocena i heterocikla (7–9) sintetizirani su regioselektivnom 1,3-dipolarnom cikloadicijom propargiliranih aromatskih amina (1–3) i ferocenskih azida (4–6). Konjugati ferocena i heterocikla korišteni su kao ligandi u sintezi kompleksa s metalima Zn(II) i Cu(II). Strukture novosintetiziranih derivata potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR. Spektroskopska svojstva dobivenih kompleksa istražena su spektroskopijom NMR, UV-Vis i IR. Kristalna struktura Cu(II) kompleksa konjugata ferocena i 2,2'-dipiridilamina povezanih 1,2,3-triazolnom premosnicom određena je difrakcijom X-zraka na monokristalu.

Sažetak (engleski)

Ferrocene belongs to the group of metallocenes and represents a significant pharmacophore in medicinal chemistry along with its derivatives being important ligands in coordination chemistry. In this work, novel mono- and bis-ferrocenyl derivatives connected to aromatic amine through 1,2,3-triazolyl linker and their metal complexes were prepared. Mono- and bis-propargylated terminal alkynes (1–3) were obtained by reaction of 2,2'-dipyridylamine, aniline and 2-aminobenzothiazole with propargyl bromide in a basic media while azide precursors for the „click“ reaction of 1-azidomethylferocene (4), 1-azidoferocene (5) and 1-azidoethylferocene (6) were prepared from corresponding ferrocene derivatives and sodum azide. Conjugates of ferrocene and heterocycles (7–9) were prepared by the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of propargylated aromatic amines (1–3) and ferrocene azides (4–6). The reactions were performed using copper(II) acetate in methanol as a source of Cu(I) ionsConjugates of ferrocene and heterocycles were used as ligands in the synthesis of Zn(II) and Cu(II) metal complexes. The structures of the newly synthesized derivatives were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy. The spectroscopic properties of the obtained complexes were investigated by NMR, UV-Vis and IR spectroscopy. The crystal structure of the Cu(II) complex of ferrocene and 2,2'-dipyridylamine conjugates linked by a 1,2,3-triazole was determined by single-crystal X-ray diffraction.

• Ključne riječi: ferocen; 1 3-dipolarna cikloadicija; metalni kompleksi; 1 2 3-triazol
• Ključne riječi (engleski): ferrocene; 1 3-dipolar cycloaddition; metal complexes; 1 2 3-triazole
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:185478
• Projekt: Šifra: KK.01.1.1.04.0013; Naziv: Inovativna rješenja u katalitičkim proizvodnim procesima za potrebe farmaceutske industrije; Kratica: CAT PHARMA; Voditelj: Srećko Kirin; Pravna nadležnost: eu; Financijer: EC; Linija financiranja: EFRR
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2021-07-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2022-03-03 10:56:14