Sinteza novih aminonaftalenskih fotouklonjivih zaštitnih skupina

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of new aminonaphtalene photocages
• Autor: Mia Marić
• Mentor: Dragana Vuk (mentor)
• Mentor: Nikola Basarić (komentor)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nikola Basarić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-02-28, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U sklopu rada sintetizirani su novi derivati aminonaftalena 2-5, koji će se koristiti kao supstrati tijekom priprave fotoklonjivih zaštitnih skupina. Početni korak sinteze odnosi se na reakciju metiliranja aminonaftalena, kojom je dobiven N,N-dimetilaminonaftalen (1) u iskorištenju od 93 %. Nadalje, Vilsmeier-Haackovom reakcijom formiliranja spoja 1 dobivena je smjesa dva aldehida 3 i 4. Za daljnu sintezu odabran je dialdehid 4, koji redukcijom s natrijevim borhidridom daje dialkohol 5, koji se pokazao kao pogodan prekursor za pripravu odgovarajućih etera i estera.

Sažetak (engleski)

This thesis describes the synthesis of aminonaphthalene derivatives 2-5, which are suitable precursors for the transformation to photocages. The first step includes the methylation of aminonaphthalene 1, whereby N,N-dimethylaminonaphthalene 2 has been obtained in 93 % yield. Vilsmeier-Haack reaction of N,N-dimethylaminonaphthalene 2 gave a mixture of two aldehydes 3 and 4. The dialdehyde 4 was chosen for further investigation and its reduction with sodium borohydride gave dialcohol 5, which is a suitable precursors in future synthesis of ethers and esters.

• Ključne riječi: fotouklonjive zaštitne skupine; aminonaftalen; metiliranje; Vilsmeier-Haackova reakcija; redukcija
• Ključne riječi (engleski): photocages; aminonaphthalene; methylation; Vilsmeier-Haack reaction; reduction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:040734
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2022-03-06 14:13:10