Sinteza konjugata kinolina i harmina s potencijalnim antimalarijskim djelovanjem

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis of quinoline and harmine conjugates with potential antimalarial activity
• Autor: Rebeka Štulić
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2018-09-17, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U okviru ovog rada provedena je sinteza novih potencijalno biološki aktivnih hibrida kinolina, kumarina i harmina regioselektivnom 1,3-dipolarnom cikloadicijom terminalnih alkina i organskih azida. Spojevi su priređeni konvencionalnom sintetskom metodom koja zadovoljava većinu uvjeta ,,klik“ kemije. Harmin 1 prevodi se u reakciji s propargil-bromidom u 9-(prop-2-inil)harmin 2 koji onda Huisgenovom cikloadicijom s kumarinskim 3 i kinolinskim azidom 4 kataliziranom bakrom(I) daje odgovarajuće 1,2,3-triazolne konjugate 5 i 6. Polazni alkini 8 i 11 za sintezu kumarinskih i kinolinskih 1,2,3-triazola 7-(prop-2-iniloksi)harmina 9, 10 i 9-(prop-2-inil)-7-(prop-2-iniloksi)harmina 12, 13 dobivaju se iz harmola 7. Priređenim spojevima 5, 6, 9, 10, 12 i 13 ispitat će se antimalarijska aktivnost.

Sažetak (engleski)

The aim of this work was the synthesis of novel hybrids containing coumarine, quinoline and harmine moiety with potential biological activity, using regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes and organic azides. Novel compounds were prepared by conventional synthetic approach which fulfills most of ,,click“ chemistry requirements. Harmine 1 is converted with propargyl-bromide to 9-(prop-2-ynyl)harmine 2 which then in Huisgen copper(I) catalyzed cycloaddition with coumarine 3 and quinoline 4 azide gives corresponding 1,2,3-triazole conjugates 5 and 6. Alkynes 8 and 11 needed for the synthesis of coumarine and quinoline 1,2,3-triazoles 7-(prop-2-ynyloxy)harmines 9, 10 and 9-(prop-2-ynyl)-7-(prop-2-ynyloxy)harmines 12, 13 are synthesized starting from harmole 7. Antimalarial activity of prepared compounds 5, 6, 9, 10, 12 and 13 will be performed.

• Ključne riječi: 1 2 3-triazoli; ''click'' kemija; derivati harmina; kinolini; kumarini
• Ključne riječi (engleski): 1 2 3-triazoles; ''click'' chemistry; harmine derivatives; quinoline; coumarine
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:667034
• Projekt: Šifra: IP-2013-11-5596; Naziv: Sinteza i citostatska ispitivanja biblioteke novih dušikovih heterocikla; Naziv: Synthesis and cytostatic evaluations of novel nitrogen heterocycles library; Kratica: SCIENcENTRY; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2022-05-10 11:37:47