Sinteza novih derivata 2-arilbenzimidazola Pd-kataliziranim reakcijama unakrsnog spajanja i njihova strukturna karakterizacija

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of novel 2-arylbenzimidazole derivatives by using Pd-catalyzed cross-coupling reactions and their structural characterization
• Autor: Antonija Jelčić
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dajana Kučić Grgić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ida Boček Pavlinac (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-27, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata 2-arilbenzimidazola Pd-kataliziranim reakcijama unakrsnog spajanja i njihova strukturna karakterizacija 1H- i 13C-NMR spektroskopijom. Reakcijom 4-hidroksibenzaldehida s natrijevim metabisulfitom kao oksidansom pripravljena je natrijeva sol hidroksi(4-hidroskifenil)metansulfonske kiseline (1) koja je mikrovalovima potpomognutom reakcijom kondenzacije s o-diaminobenzenom prevedena u 2-(4-hidroksifenil)benzimidazol (2). Reakcijom kondenzacije natrijeve soli hidroksi(4-hidroskifenil)metansulfonske kiseline (1) s 5-klor-o-fenildiaminom pripravljen je 2-(4-hidroskifenil)5-klorbenzimidazol (5). Reakcijom alkiliranja 4-hidroksibenzaldehida s odgovarajućim alkil-halogenidima pripravljeni su O-alkilirani derivati benzaldehida (10–20), od kojih su samo oni s morfolinskim supstituentom reakcijom kondenzacije s
5-klor-ofenildiaminom uspješno prevedeni u 5-klorbenzimidazolne derivate (21–29).
Suzuki-Miyaurinom reakcijom unakrsnog spajanja derivata benzimidazola 21, 23 i 26) s fenilboronskom kiselinom uz Pd-katalizator pripravljeni su 5-fenilbenzimidazolni derivati (30–32).

Sažetak (engleski)

This work describes the synthesis of new 2-arylbenzimidazole derivatives by Pd-catalyzed cross-coupling reactions and their structural characterization by 1H- and 13C-NMR spectroscopy. The sodium salt of hydroxy(4-hydroxyphenyl)methanesulfonic acid (1) was prepared by the reaction of 4-hydroxybenzaldehyde with sodium metabisulfite as an oxidant, which was converted into 2-(4-hydroxyphenyl)benzimidazole (2) by a microwave-assisted condensation reaction with o-diaminobenzene. The condensation reaction of the sodium salt of hydroxy(4-hydroskyphenyl)methanesulfonic acid (1) with 5-chloro-o-phenyldiamine prepared 2-(4-hydroskyphenyl)5-chlorobenzimidazole (5). O-alkylated benzaldehyde derivatives (10–20) were prepared by the alkylation reaction of 4-hydroxybenzaldehyde with corresponding alkyl halides, of which only those with a morpholine substituent were successfully converted into 5-chlorobenzimidazole derivatives (21–29) by condensation reaction with 5-chloro-o-phenyldiamine. 5-phenylbenzimidazole derivatives (30–32) were prepared by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of benzimidazole derivatives (21, 23 and 26) with phenylboronic acid and a Pd-catalyst.

• Ključne riječi: benzimidazol; reakcije unakrsnog spajanja; Suzuki-Miyaurina reakcija
• Ključne riječi (engleski): benzimidazole; cross-coupling reactions; Suzuki-Miyaura reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:022528
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra primijenjene kemije (univ. mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-10-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-11-23 13:48:17