1,2,3-triazolni derivati benzoksazola: zelena sinteza i strukturna karakterizacija

završni rad

• Naslov (engleski): 1,2,3-triazole derivatives of benzoxazole: green synthesis and structural characterization
• Autor: Maja Mandić
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Kristina Tolić Čop (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-22, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je četverostupanjska sinteza 1,2,3-triazolnog derivata benzoksazola konvencionalno i metodama zelene kemije. Reakcijom kondenzacije 4-hidroksibenzaldehida i 2-aminofenola sintetizirana je Schiffova baza 1 u najvećem iskorištenju konvencionalno
(90 %), koja je potom oksidativnom ciklizacijom prevedena u derivat benzoksazola 2 priređen u najvećem iskorištenju konvencionalno (34.9 %). Mikrovalovima potpomognutom reakcijom propargiliranja derivata benzoksazola 2 priređen je O-propargilirani derivat benzoksazola 3 u najvećem iskorištenju (42.17 %). 1,3-dipolarna cikloadicija katalizirana bakrovim(II) acetatom O-propargiliranog derivata 3 i azidoetilmorfolina u DES-u pokazala se najučinkovitijom
(37.6 %) u sintezi 1,2,3-triazolnog derivata benzoksazola 4. Strukturna karakterizacija spojeva provedena je spektroskopijom 1H- i 13C-NMR.

Sažetak (engleski)

This paper describes the four-step synthesis of 1,2,3-triazole derivative of benzoxazole by conventional and green synthetic methods. The condensation reaction of 4-hydroxybenzaldehyde and 2-aminophenol gave Schiff base 1 in the highest yield by conventional method (90 %), which was then converted by oxidative cyclization reaction into a benzoxazole derivative 2 prepared in the highest yield under conventional conditions
(34.9 %). O-propargylated benzoxazole derivative 3 was synthesised in the highest yield (42.17 %) by microwave-assisted propargylation reaction of benzoxazole derivative 2.
1,3-dipolar cycloaddition reaction of O-propargylated derivative 3 and azidoethylmorpholine in DES catalyzed by copper(II) acetate proved to be the most effective (37.6 %) in the synthesis of the 1,2,3-triazole derivative of benzoxazole 4. Structural characterization of compounds was carried out by 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzoksazol; 1 2 3-triazol; klik kemija; zelena kemija
• Ključne riječi (engleski): benzoxazole; 1 2 3-triazole; click chemistry; green chemistry
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:107243
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija i inženjerstvo materijala; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: prijediplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-10-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-11-30 13:40:38