Nove soli tienobenzo-triazola - sinteza i biološka aktivnost

završni rad

• Naslov (engleski): New methoxy-substituted naphthotriazoles - synthesis and biological activity
• Autor: Tea Horvat
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2024-09-13, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Cilj ovog rada bila je sinteza novih soli tienobenzo-triazola s potencijalnom biološkom aktivnošću. Tijek sinteze praćen je nizom od četiri uzastopne reakcije.
Prvim stupnjem dobivaju se različiti derivati triazolnih aldehida reakcijom
1-(4-nitrofenil)-1H-1,2,3-triazol-4-karbaldehida, prethodno pripremljenog u našem laboratoriju, i odgovarajućeg amina. Nadalje slijedi Wittigova reakcija, općenito poznata kao reakcija dobivanja alkena. Takvom reakcijom aldehidi reagiraju s fosforovim ilidom čime se dobivaju smjese izomera triazolnih tienostilbena. Spomenuti produkti su zbog nastanka konjugiranog sustava uspješno podvrgnuti fotokemijskim reakcijama čime dolazi do ciklizacije odnosno zatvaranja prstena i sinteze tienobenzo-triazola. Posljednjim stupnjem dodatkom alkil-halogenida dobivaju se triazolne soli koje su testirane na biološku aktivnost, prvenstveno kao potencijalni inhibitori enzima kolinesteraza. Na temelju rezultata bioloških mjerenja, spoj 6 pokazuje inhibiciju enzima butirilkolinesteraze s vrijednosti IC50 od 24,3 μM dok njegova sol 10 čak IC50 od 1,83 μM, što je nekoliko puta bolja inhibicijska aktivnost od one koju pokazuje standardni reverzibilni inhibitor galantamin.

Sažetak (engleski)

The aim of this work was the synthesis of new thienobenzotriazole salts with potential biological activity. The course of the synthesis is followed by a series of four consecutive reactions. In the first stage, various derivates of triazole aldehydes are obtained by the reaction of 1-(4-(nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde, previously prepared in out laboratory, and the corresponding amine. Further follows the Wittig reaction, generally known as the alkene formation reaction. The aldehydes react with phosphorus ylide, resulting in mixtures of triazole-thienostilbene isomers. Due to the formation of a conjugated system, the mentioned products are succesfully subjected to photochemical reactions, which leads to cyclization, i.e. ring closure and synthesis of thienobenzo-triazoles. The last step is the addition of alkyl halide to obtain triazole salts that have been tested for biological activity, as potential cholinesterase enzyme inhibitor. Based on the results of biological measurements, compound 6 shows inhibition of the butyrylcholinesterase enzyme with an IC50 value of
24,3 μM, while its salt 10 even has an IC50 of 1,83 μM, which is several times better inhibitory activity than that shown by the standard reversible inhibitor galantamine.

• Ključne riječi: alkeni; enzimi kolinesteraze; fotokemijska ciklizacija; metateza soli; triazoli; triazolostilbeni; Wittigova reakcija
• Ključne riječi (engleski): alkenes; cholinesterase enzymes; photochemical cyclization; salt metathesis; triazoles; triazole stilbenes; Witting reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:684255
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: prijediplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-11-14 14:36:27