Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih N-supstituiranih derivata benzimidazola

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of novel N-substituted benzimidazole derivatives
• Autor: Anja Beč
• Mentor: Marijana Hranjec (mentor)
• Član povjerenstva: Marijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nataša Perin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Mutavdžić Pavlović (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2018-09-26, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U okviru ovog rada provedena je sinteza novih i potencijalno biološki aktivnih N-supstituiranih derivata benzimidazola 12–14 i 31–43 te 2-benzimidazolil supstituiranog akrilonitrila 49. Novi spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze kao i sintezama potpomognutim mikrovalnim zračenjem. Višestupnjevitom linearnom sintezom priređeni su glavni prekursori, N-supstituirani derivati 5-cijano-2-cijanometilbenzimidazola 8–10, N-supstituirani derivati 2-cijanometilbenzimidazola 20–22 te 2-cijanometil-5(6)-piperidinilbenzimidazol 47. Derivati akrilonitrila s cijano grupom na benzimidazolskoj jezgri 12–14 priređeni su aldolnom kondenzacijom N-supstituiranih derivata 5-cijano-2-cijanometilbenzimidazola 8–10 s 4-N,N-dimetilaminobenzaldehidom 11. Spojevi 13 i 14 izolirani su kao E-izomeri dok je spoj 12 dobiven kao smjesa geometrijskih izomera u omjeru 1 (12b): 3 (12a). Derivati akrilonitrila 31–43 priređeni su reakcijama aldolne kondenzacije N-supstituiranih derivata 2-cijanometilbenzimidazola 20–22 s odgovarajućim aromatskim i heteroaromatskim aldehidima 23-30. Akrilonitrili 32 i 34–43 su izolirani kao E-izomeri, dok su spojevi 31 i 33 dobiveni kao smjesa geometrijskih izomera u omjeru 1 (31b): 2 (31a) i 1 (33b): 5 (33a). Piperidinil-supstituirani derivat akrilonitrila 49 priređen je reakcijom aldolne kondenzacije između 2-cijanometil-5(6)-piperidinilbenzimidazola i 4-dimetilaminobenzaldehida u obliku tautomera 49a i 49b. Struktura svih novopriređenih spojeva potvrđena je 1H i 13C NMR spektroskopijom te masenom spektrometrijom.

Sažetak (engleski)

This work presents the synthesis of novel potentially biologically active N-substituted benzimidazole derivatives 8–10 and 20–22 and 2-benzimidazolyl-substituted acrylonitrile 49. Novel compounds were prepared by classical reactions of organic chemistry and by microwave assisted reactions. Corresponding main precursors, N-substituted 5-cyano-2-cyanomethylbenzimidazoles 8–10, N-substituted 2-cyanomethylbenzimidazoles 20–22 and 2-cyanomethyl-5(6)-piperidinyl-benzimidazole 47 were prepared by using multi-step linear synthesis. Acrylonitrile derivatives with cyano group on the benzimidazole nuclei 12–14 were prepared by aldol condensation of N-substituted 5-cyano-2-cyanomethylbenzimidazoles 8–10 and 4-N,N-dimethyl-aminobenzaldehyde 11. Compounds 13 and 14 were isolated as E-isomers while compound 12 was isolated as a mixture of two geometric isomers in a 1 (12b): 3 (12a) ratio. Acrylonitrile derivatives 31–43 were prepared by aldol condensation of N-substituted 2-cyanomethylbenzimidazoles 20–22 with corresponding aromatic and heteroaromatic aldehydes 23–30. Compounds 32 and 34–43 were isolated as E-isomers while compounds 31 and 33 were isolated as a mixture of two geometric isomers in a 1 (31b): 2 (31a) and 1 (33b): 5 (33a) ratio. Piperidinyl-substituted acrylonitrile derivative 49 was prepared by aldol condensation of 2-cyanomethyl-5(6)-piperidinylbenzimidazole and 4-N,N-dimethylaminobenzaldehyde as a mixture of two tautomers 49a and 49b. The structures of all compounds were determined by means of 1H and 13C NMR spectroscopy as well as mas spectrometry.

• Ključne riječi: akrilonitrili; benzimidazoli; aldolna kondenzacija; 1H i 13C NMR spektroskopija
• Ključne riječi (engleski): acrylonitriles; benzimidazoles; aldol condensation; 1H and 13C NMR spectroscopy
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:795330
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-10-27 09:39:25