Razvoj sinteze novih 1-aminonaftalenskih derivata

diplomski rad

• Naslov (engleski): Development of the synthesis of new aminophthalene derivatives
• Autor: Vilma Lovrinčević
• Mentor: Dragana Vuk (mentor)
• Mentor: Nikola Basarić (komentor)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nikola Basarić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-10-29, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U sklopu razvoja sinteze novih spojeva koji sadrže fotouklonjivu zaštitnu skupinu, u ovom radu studirani su početni koraci priprave aminonaftalenskih derivata. U tu svrhu, detaljno su proučavane reakcije Buchwald-Hartwig-ove aminacije, pri čemu se ispitao utjecaj katalizatora, liganda, baze, amina, otapala, temperature, kao i reakcijskog vremena. Također, proučavane su i aminacije bromnaftalena s dietilaminom ili benzilaminom potpomognute mikrovalnim zračenjem. S obzirom da provedeni eksperimenti nisu dali zadovoljavajuće rezultate, ispitan je početni korak novog sintetskog puta, koji uključuje metiliranje naftilamina. Reakcija je uspješno provedena te je dobiven produkt u iskorištenju od 93%, koji će se koristiti u sljedećim sintetskim koracima.

Sažetak (engleski)

With the aim to prepare new photocages and develop a synthetic methodology for the preparation of aminonaphthalene derivatives, we conducted investigation of the application of Buchwald-Hartwig amination. Therefore, within this thesis we investigated the effect of catalyst, ligand, base, amine, solvents, temperature, and reaction time on the Buchwald-Hartwig amination of naphthalene. Furthermore, we investigated reaction of bromonaphthalene with diethylamine and benzylamine under microvawe irradiation. Since the experiments did not give satisfactory results, the synthetic strategy was changed. Thus, we conducted methylation of naphthylamine instead, which was successfully carried out in 93% yield.

• Ključne riječi: fotouklonjive zaštitne skupine; aminonaftaleni; Buchwald-Hartwigova aminacija; reakcije potpomognute mikrovalnim zračenjem; metiliranje
• Ključne riječi (engleski): photocages; aminonaphthalenes; Buchwald-Hartwig amination; microwave synthesis; methylation
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:448683
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Zatvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-10-28 09:23:44