Sinteza i strukturna karakterizacija ferocen-izokinolinskih hibrida

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and structural characterization of ferrocene-isoquinoline hybrids
• Autor: Petra Lojan
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Marijana Kraljić Roković (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Andrijana Meščić Macan (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-07-10, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata izokinolina i ferocen-izokinolinskog hibrida te njihova strukturna karakterizacija. Reakcijom ciklizacije potpomognutom mikrovalnim zračenjem 2-klorbenzaldehida i odgovarajućih terminalnih alkina sintetizirani su derivati izokinolina supstituirani u položaju 3 alkilnim lancima (1-3). Reakcijom bromiranja izokinolina NBS-om uveden je u položaj 5 izokinolinskog prstena pri -25 °C, koji je potom preveden u 5- azidoizokinolin (5) s NaN3. Mikrovalnim zračenjem potpomognutom „klik“ reakcijom 5- azidoizokinolina s etinilferocenom uz Cu katalizator pripravljen je 4-ferocenil–1,2,3-triazolizokinolinski hibrid (6). Strukturna karakerizacija derivata izokinolina provedena je 1H NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

Synthesis and structural characterization of novel isoquinoline derivatives and a ferrocene- isoquinoline hybrid were described in this paper. Microwave assisted cyclization of 2-chlorobenzaldehyde with corresponding terminal alkynes gave isoquinoline derivatives substituted at position 3 with alkyl side chain (1-3). 5-Bromoisoquinoline was prepared by bromination reaction of isoquinoline with NBS at -25 °C, which was converted to 5-azido isoquinoline (5) with NaN3. 4-Ferrocenyl–1,2,3-triazole-isoquinoline hybrid (6) was synthesized by microwave assisted „klik“ reaction of 5-azido isoquinoline with ethynylferrocene in the presence of Cu as catalyst. Structural characterization of novel isoquinoline derivatives was performed by 1H NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: izokinolin; ferocen; klik reakcija; ciklizacije potpomognutom mikrovalnim zračenjem
• Ključne riječi (engleski): isoquinoline; ferrcene; klik reaction; microwave assisted cyclization
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:052248
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-01-05 11:50:07