Flow fotokemija: primjena u sintezi benzobiciklo[3.2.1]-skeleta

završni rad

• Naslov (engleski): Flow photochemistry: application in the synthesis of the benzobicyclo[3.2.1]-skeleton
• Autor: Patricia Debogović
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Sandra Babić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2018-09-18, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

Praktična i jednostavna izvedba flow-fotokemijskog reaktora korištena je s ciljem učinkovitije sinteze benzobiciklo[3.2.1]oktadienskih produkata putem intramolekulske [2+2]-fotocikloadicije. Kao polazni spojevi korišteni su konjugirani butadienski derivati 1-8 s odgovarajućim supstituentima, sintetizirani Wittigovom reakcijom kao smjese cis- i trans- geometrijskih izomera. Takvi, novosintetizirani derivati podvrgnuti su fotokemijskom osvjetljavanju na 350 nm putem klasične (šaržne) i flow-metode. Uporabom šaržne metode sinteze dobiveni su fotoprodukti 1a-6b, dok primjenom flow-metode nastaju fotoprodukti 1a-4a. Vrijednosti iskorištenja, vremena reakcije kao i konverzije dobivene korištenjem flow-fotoreaktora uspoređivane su s vrijednostima dobivenima putem klasičnog, šaržnog fotoreaktora. U usporedbi sa šaržnim fotokemijskim reakcijama, flow-sinteze dale su bolje rezultate, kako u povećanju vrijednosti iskorištenja i produktivnosti, tako i u snižavanju vremena provođenja same reakcije. Ovo saznanje omogućava sintezu brojnih spojeva uporabom jednostavne i učinkovite laboratorijske opreme.

Sažetak (engleski)

Practical and simple performance of flow photochemical reactor was used with a purpose of more efficient synthesis of benzobicyclo[3.2.1]octadiene products by intramolecular [2 + 2]- photocycloaddition reaction. As initial compounds there were used conjugated butadiene derivatives 1-8 with the corresponding supstituents, synthesized by Wittig's reaction as a mixture of cis- and trans-geometric isomers. Those, new synthesized derivates 1-6 were subjected to photochemical illumination at 350 nm by classical (batch) and flow method. By using the batch synthetic method, there were obtained the photoproducts 1a-6b. While using the flow method, there were produced the photoproducts 1a-4a. The values of yields, reaction times and conversions obtained by flow photoreactor were compared with the values obtained by a classical, batch photoreactor. In comparation with the batch photochemical synthesis, the flow photochemical reactions gave better results, greater values of yields and productivity and shorter reaction times. This knowledge enables the synthesis of numerous compounds using simple and efficient laboratory equipment.

• Ključne riječi: šaržna fotokemijska sinteza; flow-fotokemija; Wittigova reakcija; benzobiciklo[3.2.1.]oktadienski fotoprodukti
• Ključne riječi (engleski): batch photochemical synthesis; flow photochemistry; Wittig reaction; benzobicyclo[3.2.1]octadiene photoproducts
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:429896
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2022-05-17 13:41:45