Sinteza i spektroskopska karakterizacija konjugata kumarina i piridina te njihovih metalnih kompleksa

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of coumarin and pyridine conjugates and their metal complexes
• Autor: Marijana Buljubašić
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Petar Kassal (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-01-27, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Kumarinski derivati imaju brojnu primjenu u medicini kao spojevi s antikoagulacijskim, antimikrobnim, antikancerogenim, antioksidativnim te antivirusnim djelovanjem. Cilj ovog rada bila je sinteza potencijalno biološki aktivnih konjugata kumarina i piridina te njihovih metalnih kompleksa. U tu su svrhu pripravljeni azidni kumarinski prekursori 1-6 dvostupanjskom sintezom primjenom reakcije Pechmannove ciklizacije i reakcijom supstitucije, dok su O-propargilirani eteri kumarina 7 i 8 dobiveni jednostupanjskom sintezom primjenom reakcije O-alkiliranja. Navedeni spojevi su korišteni u klik reakciji Huisgenove 1,3-dipolarne cikloadicije katalizirane bakrom(I) kako bi se pripravili spojevi 11-18 s 1,2,3-triazolnom premosnicom između kumarinske jezgre i piridinskog prstena. Konjugati kumarina i piridina korišteni su, kao ligandi, u sintezi kompleksa s Ru(II) 19-26. Strukture dobivenih kumarinskih derivata i njihovih kompleksa potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR, IR i UV/Vis. Kristalna struktura kompleksa 24 određena je difrakcijom X-zraka u jediničnom kristalu. Antiproliferativno djelovanje ispitano je na staničnim linijama karcinoma jetre (HepG2), dojke (MCF7), gušterače (PANC1), debelog crijeva (RKO) te normalnoj staničnoj liniji (HEK293).

Sažetak (engleski)

Coumarin derivatives are widely used in medicine as compounds with anticoagulant, antimicrobial, anticancer, antioxidant and antiviral effects. The aim of this work was the synthesis of potentially biologically active conjugates of coumarin and pyridine and their metal complexes. For this purpose azide coumarin precursors 1-6 were prepared by two step synthesis using Pechmann cyclization reaction and substitution reaction, while the terminal alkynes O-propargylated ethers 7 and 8 were prepared by one step- O-alkylation reaction. These compounds were used in a copper(I) catalyzed Husigen 1,3-dipolar cycloaddition click reaction to prepare compounds 11-18 with a 1,2,3-triazole bridge between the coumarin core and the pyridine ring. Coumarin and pyridine conjugates were used as ligands in the synthesis of complexes 19-26 with Ru(II). The structures of the obtained coumarin derivatives and their complexes were confirmed by 1H and 13C NMR, IR and UV/VIS spectroscopy. The crystal structure of complex 24 was determined by single-crystal X-ray diffraction. Antiproliferative activity was evaluated on liver (HepG2), breast (MCF7), pancreatic (PANC1), colon (RKO) and normal cell lines (HEK293).

• Ključne riječi: biološka aktivnost; Huisgenova 1 3-dipolarna cikloadicija; kumarin; metalni kompleksi; 1 2 3-triazol
• Ključne riječi (engleski): biological activity; Husgen 1 3-dipolar cycloaddition; coumarin; metal complexes; 1 2 3-triazole
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:247478
• Projekt: Šifra: KK.01.1.1.04.0013; Naziv: Inovativna rješenja u katalitičkim proizvodnim procesima za potrebe farmaceutske industrije; Naziv: Innovative solutions in catalytic processes in the pharmaceutical industry; Kratica: CAT PHARMA; Voditelj: Srećko Kirin; Pravna nadležnost: eu; Financijer: EC; Linija financiranja: EFRR
• Studijski program: Naziv: Kemijsko inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (mag. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-01-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-02-15 12:34:32