Sinteza novih arilimidamid-benzimidazola premoštenih triazolom s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of novel triazole-linked arylimidamide-benzimidazoles with potential antitripanosomal activity
• Autor: Nina Karlović
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Krunoslav Žižek (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-12-16, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih 1,2,3-triazolom premoštenih arilimidamidnih derivata benzimidazola, poznatih i kao reverzni amidini benzimidazola, s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem. Za pripravu ciljanih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze. Arilimidamidni derivati benzimidazola (23a–23c, 24a–24c, 25a–25c) pripravljeni su iz odgovarajućih 5(6)-aminobenzimidazolnih prekursora (20a–20c, 21a–21c, 22a–22c) i priređenog S-(2-naftilmetil)tiobenzimidatnog hidrobromida 4. 5(6)-aminobenzimidazolni prekursori dobiveni su reakcijom redukcije iz 5(6)-nitrobenzimidazolnih prekursora (17a–17c, 18a–18c, 19a–19c) pripravljenih kondenzacijom bisulfitnih adukata benzaldehidnih prekursora (13a–13c, 14a–14c, 15a–15c) s 4-nitro-o-fenilendiaminom 16. Benzil- (13a–13c), pikolil- (14a–14c) i etinilmorfolin- (15a–15c) 1,2,3-triazolni derivati benzaldehida pripravljeni su regioselektivnom Cu(I)-kataliziranom cikloadicijom iz priređenih 4-(prop-2-iniloksi)benzaldehida (6a–6c) i odgovarajućih azida. Strukturna i spektroskopska karakterizacija novopripravljenih spojeva provedena je 1H i 13C NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

In this work the synthesis of new 1,2,3-triazolyl bridged arylimidazole benzimidazole derivatives, also known as benzimidazole reversed amidines with potential antitrypanosomal activity is described. For the synthesis of target compounds classical methods of organic sythesis were used. Arylimidamide benzimidazole derivatives (23a–23c, 24a–24c, 25a–25c) were prepared from the corresponding 5(6)-aminobenzimidazole precursors (20a–20c, 21a–21c, 22a–22c) and prepared S-(2-naphtylmethyl)thiobenzimidate hydrobromide 4. 5(6)-Aminobenzimidazole precursors were obtained by a reduction reaction from 5(6)-nitrobenzimidazoles (17a–17c, 18a–18c, 19a–19c) prepared by condensation of bisulfite aducts of the corresponding benzaldehyde precursors (13a–13c, 14a–14c, 15a–15c) with 4-nitro-o-phenylenediamine 16. Benzyl- (13a–13c), picolyl- (14a–14c) and ethynylmorpholine- (15a–15c) 1,2,3-triazole derivatives of benzaldehyde were prepared by regioselective Cu(I)-catalyzed cycloaddition from the prepared 4-(prop-2-ynyloxy)benzaldehydes (6a–6c) and the corresponding azides. The structures of all newly synthesized compounds were confirmed by the means of 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzimidazol; arilimidamid; 1 2 3-triazol; „klik“ kemija; NMR spektroskopija
• Ključne riječi (engleski): benzimidazole; arylimidamide; 1 2 3-triazole; „click“ chemistry; NMR spectroscopy
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:129763
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemijsko inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (mag. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Zatvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-02-15 15:10:01