Sinteza i karakterizacija novih izoksazolnih derivata uracila s potencijalnom antitumorskom aktivnošću

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and characterization of novel isoxazole uracil derivatives as potential antitumor agents
• Autor: Lorena Damjanović
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-09-16, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih uracilnih i piridinskih derivata povezanih izoksazolnom poveznicom 6a–f. N-propargilirani derivati uracila 5a–f priređeni su reakcijom alkiliranja. Odgovarajući oksim (3) potreban za sintezu izoksazolnih derivata priređen je reakcijom kloriranja piridin-2-aldoksima. Ciljani derivati 6a–f priređeni su potom bazno kataliziranom 1,3-dipolarnom cikloadicijom iz propargiliranih derivata 5a–f i kloriranog oksima 3. Dobiveni izoksazolni derivati 6a–f korišteni su kao ligandi za sintezu Re(I) kompleksa 7a–f. Nadalje, dobiveni 5-joduracilni derivat supstituiran je u položaju C-5 uporabom paladij-bakar katalizirane Sonogashire reakcije unakrsnog spajanja. Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR. Naknadno će se provesti antitumorska ispitivanja novosintetiziranih spojeva.

Sažetak (engleski)

In this work the synthesis of novel uracil and pyridine derivatives linked via isoxazole spacer (6a–f) is described. N-propargylated uracil derivatives 5a–f were prepared by alkylation reaction. The corresponding oxime 3 for the synthesis of isoxazole derivatives was synthesized by the chlorination reaction of pyridine-2-aldoxime. The targer isoxazole derivatives 6a–f were prepared by base-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of propargylated uracil derivatives 5a–f and chlorinated oxime 3. Synthesized isoxazole derivatives 6a–f were subsequently used as ligands for the synthesis of Re(I) complexes 7a–f. They were also functionalized at C-5 position of uracil moiety using Sonogashira cross-coupling reaction. The structures of all compounds were determined by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. Anticancer evaluations of these compounds will be performed.

• Ključne riječi: uracil; izoksazol; 1 3-dipolarna cikloadicija; metalni kompleksi
• Ključne riječi (engleski): uracil; isoxazole; 1 3-dipolar cycloaddition; metal complexes
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:723525
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Zatvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-02-22 12:40:47