Termičke transformacije novih tiofenskih o-distirilbenzena

završni rad

• Naslov (engleski): Thermal transformations of novel thiophene o-distyrylbenzenes
• Autor: Josipa Kolar
• Mentor: Dragana Vuk (mentor)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ines Despotović (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-09-15, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Cilj ovog rada je provesti kvantno-kemijski proračun te objasniti mehanizam termičke reakcije. U tu svrhu sintetiziran je 2-metil-3-tiofenski derivat o-distrilbenzena 2 uz pomoć Wittigove reakcije. Wittigova reakcija provela se pomoću difosfonijeve soli α,α'-o-ksilendibromida i 2-metil-3-tiofen-karbaldehida 1. Sinteza 2-metil-3-tiofen-karbaldehida provedena je uz pomoć N,N,N-trimetiletilendiamina, n-butillitija te smjese n-butillitija i litijevog diisopropilamida. Sintetizirani spoj 2 podvrgnut je termičkoj reakciji u kiselom mediju. Pretpostavka je da je nastao indenski derivat kao glavni produkt uz nepreoreagirani početni spoj 2 te nekoliko neidentificiranih spojeva. Svi spojevi potvrđeni su 1H NMR spektroskopijom, te su na Institutu Ruđer Bošković provedeni kvantno-kemijski proračuni u cilju istraživanja reakcijskog mehanizma.

Sažetak (engleski)

The aim of this research is to perform a quantum-chemical calculation and explain the mechanism of the thermal reaction. For this purpose, the 2-methyl-3-thiophenic derivative of o-distrylbenzene 2 was synthesized using the Wittig reaction. The Wittig reaction was carried out using the diphosphonium salt α,α'-o-xylene dibromide and 2-methyl-3-thiophene-carbaldehyde 1. The synthesis of 2-methyl-3-thiophene-carbaldehyde was carried out with the help of N,N,N-trimethylethylenediamine, n-butyllithium and mixtures of n-butyllithium and lithium diisopropylamide. The synthesized compound 2 was subjected to a thermal reaction in an acidic medium. The assumption is that the indene derivative was formed as the main product along with the unreacted initial compound 2 and several unidentified compounds. All compounds were confirmed by 1H NMR spectroscopy, and quantum chemical calculations were carried out at the Ruđer Bošković Institute in order to investigate the reaction mechanism.

• Ključne riječi: tiofen; indanski i indenski derivati; mehanizam reakcije; termička reakcija
• Ključne riječi (engleski): thiophene; indane and indene derivatives; reaction mechanism; thermal reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:969488
• Studijski program: Naziv: Kemija i inženjerstvo materijala; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Zatvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-03-02 12:21:44