Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata 2-arilbenzoksazola

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and structural characterization of novel 2-arylbenzoxazole derivatives
• Autor: Jurja Vukovinski
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dajana Kučić Grgić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-09-15, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzoksazola Sonogashirinom reakcijom, njihova strukturna karakterizacija 1H- i 13C-NMR spektroskopijom te in silico analiza. Reakcijom 3-brom-4-hidroksibenzaldehida i odgovarajućih alkilirajućih reagenasa pripravljeni su O-alkilirani derivati benzaldehida (10 i 11) kao početni prekursori koji su reakcijom s različito supstituiranim ortho-aminofenolima prevedeni u Schiffove baze (12-17). Reakcijom kondenzacije Schiffovih baza sintetizirani su derivati benzoksazola 18-23. Sonogashirinom reakcijom unakrsnog povezivanja benzoksazolnih derivata i terminalnih alkina pripravljeni su ciljani 2-arilni derivati benzoksazola (24-35). Strukturna karakterizacija priređenih benzoksazolnih derivata provedena je 1H- i 13C-NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

This paper describes the synthesis of novel benzoxazole derivates by Sonogashira crosscoupling reaction, their structural characterization by 1H- i 13C-NMR spectroscopy and in silico analysis. The reaction of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde and the corresponding alkylating reagents prepared O-alkylated derivatives of benzaldehyde (10 and 11) as precursor which were then converted with variously substituted ortho-aminophenols to Schiff bases (12-17). Benzoxazole derivates 18-23 were synthesized by condensation reaction of Schiff bases. Sonogashira cross-coupling reaction of benzoxazole derivates with appropriate terminal alkynes gave target 2-aryl benzoxazole derivatives (24-35). The structural characterization of synthesized benzoxazole derivatives was performed by 1H- i 13C-NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzoksazol; Sonogashirina reakcija; in silico analiza
• Ključne riječi (engleski): benzoxazole; Sonogashira reaction; in silico analysis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:426952
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Zatvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-03-15 09:47:07