Novi derivati 2-arilbenzoksazola: sinteza, strukturna karakterizacija i antibakterijsko djelovanje

diplomski rad

• Naslov (engleski): Novel 2-aryl benzoxazole derivatives: synthesis, structural characterization and antibacterial potential
• Autor: Kristina Olujić
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dajana Kučić Grgić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Matija Cvetnić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-09-14, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzoksazola (26-52) te njihova strukturna karakterizacija 1H i 13C-NMR spektroskopijom. O-supstituirani derivati benzaldehida (5-7) sintetizirani su reakcijom 3-brom-4-hidroksibenzaldehida s odgovarajućim alikilirajućim agensima u acetonitrilu uz K2CO3 kao bazu. Schiffove baze (8-16) pripravljene su nukleofilnom adicijom odgovarajućih primarnih amina na karbonilni ugljik O-alkiliranih benzaldehida (5-7) u apsolutnom etanolu uz prisutnost ZnO. Intramolekulskom oksidativnom ciklizacijom Schiffovih baza (8-16) u dimetilformamidu uz prisutnost NaCN i kisika iz zraka sintetizirani su derivati benzoksazola (17-25). Ciljani alkinirani derivati benzoksazola (26-52) sintetizirani su paladijem kataliziranom Sonogashirinom reakcijom unakrsnog spajanja benzoksazola (17-25) s alifatskim i aromatskim alkinima uz trietilamin kao bazu i katalizator bis(trifenilfosfin)paladijev(II) klorid. Strukture svih novopripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C-NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

This work presents the synthesis of novel benzoxazole derivatives (26-52) and their structural characterization by 1H and 13C-NMR spectroscopy. O-substituted benzaldehyde derivatives (5-7) were synthesized by reaction of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with corresponding alkylating agents in acetonitrile with K2CO3 as a base. Schiff bases (8-16) were prepared by nucleophilic addition of corresponding primary amines to the carbonyl c,arbon of O-alkylated benzaldehydes (5-7) in absolute ethanol and in the presence of ZnO. Benzoxazole derivatives (17-25) were synthesized by intramolecular oxidative cyclization of Schiff bases (8-16) in dimethylformamide and the presence of NaCN and oxygen from the air. Targeted alkynyl benzoxazole derivatives (26-52) were synthesized by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction of benzoxazole derivatives (17-25) and aliphatic and aromatic alkynes with triethylamine as a base and catalyst bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride. The structures of all newly prepared compounds were confirmed by 1H and 13C-NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzoksazol; Schiffove baze; reakcija unakrsnog spajanja; Sonogashirina reakcija
• Ključne riječi (engleski): benzoxazole; Schiff bases; cross-coupling reaction; Sonogashira reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:255010
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-03-19 18:20:11