Sinteza novih aril-supstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata purina i purinskih bioizostera

završni rad

• Naslov (engleski): The synthesis of new aryl-substituted 1,2,3-triazole purine and purine bioisosteres
• Autor: Elizabeta Forjan
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Silvija Maračić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-09-15, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Cilj ovog rada bila je sinteza novih aril-supstituiranih 1,2,3-triazolnih derivata purina i purinskih bioizostera 7–11, kao racemične smjese, s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. U tu svrhu sintetizirani su propargilirani derivati indola, benzimidazola, 6-klor-9H-purina, 4-klor-7H-pirolo[2,3-d]pirimidina i 4-klor-1H-imidazo[4,5-c]piridina 1–5 te odgovarajući aromatski 1,2-azidoalkohol. Reakcijama 1,3-dipolarne cikloadicije odgovarajućeg azida 6 i terminalnih alkina 1 ̶ 5 uz Cu(I) kao katalizator, koje su provedene primjenom ultrazvuka, dobiveno je pet novih konjugata purina i purinskih bioizostera 7–11. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

The aim of this work was the synthesis of new aryl-substituted 1,2,3-triazole purine and purine bioisosteres 7–11, as racemic mixture, with potential antitumor activity. For this purpose, propargylated indole, benzimidazole, 6-chloro-9H-purine, 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine and 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine were synthesised. Furthermore, para-bromo substituted phenacyl bromides were treated with NaN3, followed by fast reduction with NaBH4 to afford corresponding azido alcohol with secondary hydroxyl group. Triazole derivatives of purine and purine bioisosteres were then prepared using 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding azide 6 and terminal alkynes 1–5 with Cu(I) as catalyst using ultrasound irradiation. The structures of all synthesised compounds were confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: purin; purinski bioizosteri; „klik“ kemija; alkin-azid cikloadicija; ultrazvučna sinteza
• Ključne riječi (engleski): purine; purine bioisosteres; “click” chemistry; alkyne-azide cycloaddition; sonochemistry
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:915212
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija i inženjerstvo materijala; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2022-09-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-03-28 07:48:39