Novi derivati benzoksazola: sinteza i strukturna karakterizacija

završni rad

• Naslov (engleski): The novel benzoxazole derivatives: synthesis and structural characterization
• Autor: Antonija Jelčić
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Silvija Maračić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Mutavdžić Pavlović (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-09-17, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzoksazola i njihova strukturna karakterizacija 1H- i 13C-NMR spektroskopijom. Reakcijom 4-hidroksibenzaldehida i odgovarajućih alkilirajućih reagenasa pripravljeni su O-alkilirani benzaldehidi (1-6) kao prekurosri koji su zatim s različito supstituiranim ortho-aminofenolima prevedeni u derivate Schiffovih baza (7-19). Oksidativnom ciklizacijom Schiffovih baza sintetizirani su derivati benzoksazola (20-32). Mikrovalno potpomognutim O-propargiliranjem
4-(5-metoksibenzo[d]oksazol-2-il)fenola (32) s propargil-bromidom uz kalijev karbonat kao bazu sintetiziran je 5-metoksi-2-(4-(prop-2-in-1-iloksi)fenil)benzo[d]oksazol (33) koji je potom klik reakcijom 1,3-dipolarne cikloadicije katalizirane bakrovim(I) jodidom s prethodno dobivenim azidima (34-36) preveden u 1,2,3-triazolne derivate benzoksazola (37-39). Strukture svih novopripravljenih derivata benzoksazola potvrđene su 1H- i 13C-NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

This work describes the synthesis of new benzoxazole derivatives and their structural characterization by 1H- and 13C-NMR spectroscopy. The reaction of 4-hydroxybenzaldehyde and the corresponding alkylating reagents prepared O-alkylated benzaldehydes (1-6) as precursors which were then converted into derivatives of Schiff bases (7-19) with variously substituted ortho-aminophenols. Oxidative cyclization of Schiff bases benzoxazole derivatives (20-32) were synthesized. Microwave-assisted O-propargylation of 4-(5-methoxybenzo[d] oxazol-2-yl)phenol (32) with propargyl bromide using potassium carbonate as a base synthesized 5-methoxy-2-(4-(prop-2)-in-1-yloxy)phenyl)benzo[d]oxazole (33) which was then converted to 1,2,3-triazole benzoxazole derivatives (37-39) by the click reaction of
1,3-dipolar cycloaddition catalyzed by copper (I) iodide with previously obtained azides (34-36). The structures of all newly prepared benzoxazole derivatives were confirmed by
1H- and 13C-NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzoksazol; Schiffove baze; 1 2 3-triazol; klik reakcija; O-alkilirani benzaldehidi
• Ključne riječi (engleski): benzoxazole; Schiff bases; 1 2 3-triazole; click reaction; O-alkylated benzaldehydes
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:364276
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-10-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-04-04 07:31:12