Sinteza i modeliranje novih oksimskih derivata furostilbena kao reaktivatora kolinesteraza

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and modeling of new oxime derivatives of furostilbene as cholinesterase reactivators
• Autor: Ana Vukovinski
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Barić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-07-09, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Novi oksimski derivati furostilbena 10-14 sintetizirani su u svrhu proučavanja biološke aktivnosti s naglaskom na reaktivaciju acetilkolinesteraze (AChE) i butirilkolinesteraze (BChE). Prvi korak sinteze je Wittigova reakcija, čime nastaju cis- i trans-izomeri furostilbena 1-4. U drugom koraku furostilbeni su podvrgnuti Vilsmeier-Haackovom formiliranju, u svrhu dobivanja aldehida 5-9, koji se u trećem stupnju reakcije prevode u oksime 10-14, koji literaturno nisu poznati. U svakoj provedenoj reakciji sinteze oksima teorijski mogu nastati četiri izomera, s obzirom na konfiguraciju dvostruke veze između dva atoma ugljika (cis- i trans-) te s obzirom na konfiguraciju dvostruke veze između ugljika i dušika oksimske skupine (syni anti-). Oksim 13 jedini daje sva četiri izomera u dovoljnim količinama za izolaciju, dok sukod spojeva 10, 11, 12 i 14 neki izomeri nastali samo u tragovima, dok su drugi prevladavali. Sintetizirani i izolirani novi spojevi okarakterizirani su 1D i 2D NMR tehnikama. Računalnim modeliranjem istraživana je elektronska struktura dobivenih oksimskih derivata i njihova termodinamička stabilnost, te su računalno ispitivani kao potencijalni reaktivatori inhibirane AChE i BChE.

Sažetak (engleski)

New oxime derivatives of furostilbenes 10-14 were synthesized for the purpose of studying biological activity with the emphasis on reactivation of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). The first step of the synthesis is the Wittig reaction leading to the cis- and trans-isomers of furostilbenes 1-4. In the second step, furostilbenes are subjected to the Wilsmeier-Haack formulation, yielding aldehydes 5-9, which are in the third reaction phase converted to oximes 10-14, compounds unknown in the literature. In each oxime synthesis carried out, four isomers can theoretically be formed, given the configuration of the double bond between the two carbon atoms (cis- and trans -), and the configuration of the double bond between the carbon and nitrogen of the oxime group (syn- and anti-). Only oxime 13 gives all four isomers, while all isomers of compounds 10, 11, 12 and 14 are not obtained in enough quantity for characterization and only some isomers were predominant. The synthesized and isolated new compounds were characterized using 1D and 2D NMR techniques. The electronic structure of the obtained oxime derivatives and their thermodynamic stability were investigated by computer modeling and they were computer tested as potential reactivators of inhibited AChE and BChE.

• Ključne riječi: furostilbeni; oksimi; kolinesteraze; reaktivacija AChE i BChE; računalno modeliranje
• Ključne riječi (engleski): furostilbene; oximes; cholinesterases; AChE and BChE reactivation; computer modeling
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:916647
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-04-06 14:16:21