Sinteza novih derivata Schiffovih baza purinskih bioizostera metodama zelene kemije

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of novel Schiff base derivatives of purine bioisosteres using green chemistry
• Autor: Ana Penava
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Andrijana Meščić Macan (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-09-27, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog rada provedena je sinteza i spektroskopska karakterizacija novih derivata Schiffovih baza purinskih bioizostera: benzotiazola (13a–13d, 18a–18d), benzoksazola (14a–14d, 19a–19d )i imidazo[1,2-a]piridina (15a–15d). Za pripravu ciljnih spojeva upotrijebljene su klasične metode organske sinteze i sinteza potpomognuta ultrazvučnim zračenjem. Dvostupnjevitom linearnom sintezom priređeni su amino-supstituirani prekursori benzotiazola 6, benzoksazola 7 i imidazo[1,2-a]piridin 11 iz odgovarajućih nitro derivata 4, 5 i 10. Ciljani hibridi Schiffovih baza benzotiazola, benzoksazola i imidazo[1,2-a]piridina pripravljeni su iz prethodno priređenih heterocikličkih primarnih amina i različito supstituiranih 2-hidroksibenzaldehida metodama klasične organske sinteze i motodama zelene kemije primjenom ultrazvučnog zračenja u etanolu i glicerolu. Strukture svih priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

This paper describes synthesis and spectroscopic characterization of novel Schiff base derivatives of purine bioisosteres: benzothiazoles 13a–13d, 18a–18d, benzoxazoles 14a–14d, 19b–19c and imidazo[1,2-a]pyridines 15a–15d prepared by conventional synthetic methods and by using ultrasonic irradiation. The main amino-substituted precursors of benzothiazole 6, benzoxazole 7 and imidazo [1,2-a]pyridine 11 were prepared by two-step linear synthesis from corresponding nitro derivateves 4, 5 andi 10. Target hybrids of Schiff bases of benzothiazole, benzoxazole and imidazo[1,2-a]pyridine were synthesized from prepared heterocycle primary amines and variously substituted 2-hydroxybenzaldehydes by conventional synthetic methods and by green synthesis using ultrasonic irradiation with ethanol and glycerol as solvents. Structures of all synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: zelena kemija; ultrazvučno potpomognute reakcije; purinski bioizosteri; Schiffove baze
• Ključne riječi (engleski): green chemistry; ultrasound-assisted reactions; purine bioisosteres; Schiff bases
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:433596
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-04-19 14:12:51