Sinteza i spektroskopska karakterizacija Schiffovih baza N-supstituiranih benzimidazola kao potencijalnih senzora za metalne katione i pH u otopinama

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of N-substituted benzimidazole Schiff bases as potential sensors for metal cations and pH in solutions
• Autor: Marijana Buljubašić
• Mentor: Marijana Hranjec (mentor)
• Član povjerenstva: Marijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Petar Kassal (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-09-23, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza i spektroskopska karakterizacija Schiffovih baza N-supstituiranih benzimidazola. Ciljani spojevi su priređeni klasičnim metodama organske sinteze te nekataliziranom aminacijom potpomognutnom mikrovalnim zračenjem. Derivat 3-nitro-4-(N-fenilamino)benzonitril 3 priređen je reakcijom nukleofilne aromatske supstitucije potpomognute mikrovalovima iz 4-klor-3-nitrobenzonitrila 1. Reakcijom redukcije spoja 3 priređen je amino supstituirani derivat 3-amino-4-(N-fenilamino)benzonitril 5. Reakcijom kondenzacije spojeva 5 i 6 s BrCN otopljenim u acetonitrilu i metanolu priređeni su spojevi 8 i 9. Kondenzacijom 8 i 9 s 4-N,N-dietilamino-2-hidroksibenzaldehidom 7 priređen je ciljani derivat Schiffove baze 10, a ciljani spoj 11 je neuspješno izoliran. Struktura svih priređenih spojeva potvrđena je korištenjem 1H i 13C NMR spektroskopije. Ciljani spoj 10 je okarakteriziran UV/Vid spektroskopijom u nekoliko otapala različite polarnosti. Kako bi se ispitala njegova moguća primjena kao senzora za detekciju pH, provedene su UV/Vid titracije otopine spoja s otopinama pufera različitog pH.

Sažetak (engleski)

The aim of this study was the synthesis and spectroscopic characterization of N-benzimidazole derived Schiff bases. Targeted compounds were prepared by classical reactions of organic chemistry and uncatalyzed microwave assisted amination.
3-nitro-4-(N-phenylamino)benzonitrile 3 was prepared by microwave assisted reaction of nucleophilic aromatic substitution from 4-chloro-3-nitrobenzonitrile 1. By reduction of compound 3, anamino-substituted derivate of 3-amino-4-(N-phenylamino)benzonitrile 5 was prepared. Compounds 8 and 9 were prepared by the condensation reaction of compounds 5 and 6 using BrCN dissolved in acetonitrile and methanol. In the reaction of compounds 8 and 9 with 4-N,N-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde 7, thetargeted Schiff base 10 was prepared, while compound 11 was not isolated. The structure of all synthesized compounds were confirmed by means of 1H and 13C NMR spectroscopy. Targeted compound 10 was characterized by UV/Vis spectroscopy in several organic solvents having different polarity. In order to explore the possible application of compound 10 as sensor for detection pH, UV/Vis titration of aqueous compound solution with buffer solutions with different pH were performed.

• Ključne riječi: Schiffove baze; benzimidazoli; UV/Vid i NMR spektroskopija; pH senzori
• Ključne riječi (engleski): Schiff bases; benzimidazoles; UV/Vis and NMR spectroscopy; pH sensors
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:128998
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4379; Naziv: Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa; Kratica: AntioxPot; Voditelj: Marijana Hranjec; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemijsko inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-05-03 10:07:09