Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata benztiazola

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and structural characterization of novel benzothiazole derivatives
• Autor: Hanja Mlinar
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Mutavdžić Pavlović (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-09-23, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzotiazola primjenom mikrovalovima potpomognutih, mehanokemijskih i klik reakcija. Za sintezu derivata benzotiazola pripravljen je 4-O-propargilbenzaldehid (1) SN2 reakcijom 4-hidroksibenzaldehida i propargil-bromida uz K2CO3 kao bazu. 2-(4-(prop-2-in-1-iloksi)fenil)benzotiazol (2) priređen je ciklizacijom
4-O-propargilbenzaldehida (1) i 2-aminotiofenola u dimetilformamidu uz Na2S2O5 kao oksidacijsko sredstvo. Huisgenovom 1,3-dipolarnom cikloadicijom
2-(4-(prop-2-in-1-iloksi)fenil)benzotiazola (2) i odgovarajućih azida uz bakrov(II) acetat kao katalizator sintetizirani su 1,2,3-triazolni derivati benzotiazola (3-9). Mehanokemijske reakcije ciljanih derivata benzotiazola (3-9) provedene su u kugličnom mlinu. 1H i 13C-NMR spektroskopijom potvrđene su strukture svih novopripravljenih derivata benzotiazola.

Sažetak (engleski)

This paper describes the synthesis of new benzothiazole derivatives using microwaveassisted, mechanochemical and click reactions. For the synthesis of benzothiazole derivatives, 4-O-propargylated benzaldehyde (1) was prepared by SN2 reaction of 4-hydroxybenzaldehyde and propargyl bromide using K2CO3 as a base.
2-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl) benzothiazole (2) was prepared by cyclization reaction of 4-O-propargyl benzaldehyde (1) and 2-aminothiophenol in dimethylformamide with Na2S2O5 as oxidizing agent. 1,2,3-triazolyl derivatives of benzothiazole (3-9) were prepared by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of 2-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl benzothiazole (2) and the corresponding azides using copper(II) acetate as catalyst. Mechanochemical reactions of the desired compounds (3-9) were performed in a ball mill. The structures of all newly prepared benzothiazole derivatives were confirmed by 1H and 13C-NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzotiazol; 1 2 3-triazol; klik reakcija; Huisgenova 1 3-dipolarna cikloadicija; mehanokemijske reakcije
• Ključne riječi (engleski): benzothiazole; 1 2 3-triazole; click reaction; Huysgen 1 3-dipolar cycloaddition; mechanochemical reactions
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:983220
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-10-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-05-08 08:11:02