Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih 1,2,3-triazolnih derivata benztiazola

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of novel 1,2,3-triazolylbenzothiazoles
• Autor: Jakov Tenžera
• Mentor: Lidija Furač (mentor)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Svjetlana Krištafor (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Matija Cvetnić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-09-23, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Derivati benztiazola pokazuju potencijalnu senzorsku primjenu zbog postojanja slobodnog elektronskog para na dušiku i konjugiranog π-sustava u benztiazolnom prstenu. 1,2,3-triazoli imaju bitnu ulogu u senzorskoj kemiji kao fluorofor i kao π-poveznica, a zbog postojanja heteroatoma dušika te dipolnog karaktera mogu sudjelovati u koordinaciji metalnih kationa i stvaranju vodikovih veza. Cilj rada je korištenjem ˝click˝ reakcije pripraviti novi derivat benztiazola i 1,2,3-triazola iz odgovarajućih aromatskih azida i alkina kao potencijalna senzorska molekula. Ciljani produkt pripravljen je 1,3-dipolarnom cikloadicijom azida i alkina uz Cu(I) kao katalizator. Struktura dobivenog spoja potvrđena je 1H-NMR i 13C-NMR spektroskopijom. Nadalje, provedena su preliminarna ispitivanja sintetiziranog
2-(4-(tiofen-3-il)-1H-1,2,3-triazol-1-il)benzo[d]tiazola (2) kao kemosenzora korištenjem
UV-vidljive i fluorescencijske spektroskopije. Ispitane su spektralne karakteristike novog spoja u otapalima različite polarnosti te u univerzalnim puferima u rasponu pH vrijednosti 2-12, te otopini HCl pH=1 i NaOH pH=13.

Sažetak (engleski)

Benzothiazole derivatives show potential sensory application due to the free electron pair on nitrogen atom and conjugated π-system in benzthiazole moiety. 1,2,3-triazoles play an important role in sensor chemistry as fluorophore and as π-linker. Because of nitrogen hetero atoms and dipole character, triazoles can participate in the coordination of metal cations and in the formation of hydrogen bonds. The aim of this work is to prepare a new benzothiazole and 1,2,3-triazole derivative from the corresponding aromatic azides and alkynes as potential sensory molecules by ˝click˝ reactions. The target product was prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes with Cu(I) as a catalyst. The structure of the obtained compound was confirmed by means of 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy. Furthermore, the potential use of synthesized 2-(4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl) benzo[d]thiazole (2) as a chemosensor was examined using UV-visible absorption and fluorescence spectroscopy. Spectral characteristics of compound were examined in solvents of different polarity and in universal buffer solutions in the pH range 2-12, HCl solution pH=1 and NaOH solution pH=13.

• Ključne riječi: ˝click˝ kemija; benztiazol; derivati benztiazola; 1 2 3-triazol; kemosenzor; spektroskopija; pH senzor
• Ključne riječi (engleski): ˝click˝ chemistry; benzothiazole; benzothiazole derivatives; 1 2 3-triazole; chemosensor; spectroscopy; pH sensor
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:719072
• Projekt: Šifra: IP-2014-09-3386; Naziv: Dizajn i sinteza novih dušikovih heterocikličkih fluorofora i fluorescentnih nanomaterijala kao kemijskih senzora za pH i metalne ione; Naziv: Design and Synthesis of Novel Nitrogen-Containing Heterocyclic Fluorophores and Fluorescent Nanomaterials for pH and Metal-Ion Sensing; Kratica: iNFiNiTE–SENS; Voditelj: Robert Vianello; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Specifični materijali i napredne tehnologije; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-05-09 09:05:07