Sinteza amino-supstituiranih derivata benzotiazola

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis of amino-substituted benzothiazoles derivatives
• Autor: Helena Mijić
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Silvija Maračić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Mirjana Novak Stankov (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-09-18, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Cilj ovog rada bila je sinteza novih 2-amino-supstituiranih benzotiazola 5-7, te 6-amino-supstituiranih benzotiazola 13-17. Za pripravu ciljnih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze. Sinteza 2-amino supstituiranih derivata benzotiazola provedena je reduktivnom aminacijom, kojom je dobiven spoj N-(4-(2-fenil-2-oksoetoksi)benzil)benzotiazol-2-amin 5, dok se sintezi 6-amino-susptituiranih derivata pristupilo na dva načina, reakcijom nukleofilne supstitucije i Buchwald-Hartwig-ovom reakcijom. Prvim sintetskim putem, nukleofilnom supstitucijom iz kloriranog derivata 12, nisu dobiveni ciljni spojevi 13 i 14. Provedbom Buchwald-Hartwig-ove reakcije, iz prekursora 11, uspješno je dobiven spoj 6-fenilamino-2-(4-hidroksifenil)benzotiazol 15, dok sinteza spojeva 16 i 17 nije bila uspješna. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

The aim of this study was the synthesis of novel 2-amino-substituted benzothiazoles 5-7 and 6-amino-substituted benzothiazoles 13-17. For the synthesis of target compounds classical methods of organic synthesis were used. Synthesis of 2-amino-substituted benzothiazole derivatives was carried out by reductive amination to give N-4-(2-phenyl-2-oxoethoxy)benzyl)benzothiazole-2-amine 5, while the synthesis of 6-amino-substituted derivatives was carried out by two syntetic pathways, by nucleophilic substitution reaction and Buchwald-Hartwig reaction. The first synthetic route, by nucleophilic substitution from chlorinated derivative 12, did not yield the target compounds 13 and 14. Compound 6-phenylamino-2-(4-hydroxyphenyl)benzothiazole 15 was successfully synthesized by Buchwald-Hartwig reaction, from precursor 11 while the synthesis of compounds 16 and 17 was not successful. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzotiazol; amino-supstituirani benzotiazoli; organska sinteza; reduktivno aminiranje; nukleofilna supstitucija; Buchwald-Hartwig-ova reakcija; 1H NMR spektroskopija; 1C NMR spektroskopija
• Ključne riječi (engleski): benzothiazole; amino-substituted benzothiazoles; organic synthesis; reductive amination; nucleophilic substitution; Buchwald-Hartwig reaction; 1H NMR spectroscopy; 1C NMR spectroscopy
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:644027
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-05-26 08:44:16