Sinteza i strukturna karakterizacija 2-aril-6-fluorbenztiazola

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and structural characterization of 2-aryl-6-fluorobenzothiazole
• Autor: Sara Prenc
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Mutavdžić Pavlović (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-09-19, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benztiazola i njihova strukturna karakterizacija 1H-NMR i FTIR spektroskopijom. Reakcijom 2-aminotiofenola (1) i 2-amino-5-fluorotiofenola (3) s 3-fluor-4-hidroksibenzaldehidom pripravljeni su 2-(4-hidroksi-3-fluorfenil)benztiazol (4) i 2-fluor-4-(6-fluorbenzo[d]tiazol-2-il)fenol (5) koji su potom mikrovalovima potpomognutim O-alkiliranjem prevedeni u odgovarajuće derivate benztiazola (6-10). Propargiliranjem benztiazolnih derivata (4 i 5) s propargil-bromidom uz natrijev hidrid kao bazu sintetizirani su O-propargilirani derivati benztiazola 12 i 13 koji klik reakcijom kataliziranom bakrom s N-azidoetilmorfolinom (14) nisu dali ciljane 1,2,3-triazolne derivate benztiazola. Strukture svih novopripravljenih spojeva potvrđene su 1H-NMR i FTIR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

This paper describes the synthesis of new benzothiazole derivatives and their structural characterization by 1H-NMR and FTIR spectroscopy.
2-(4-hydroxy-3-fluorophenyl)benzothiazole (4) and
2-fluoro-4-(6-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)phenol (5) were prepared by reaction of 2-aminothiophenol (1) and 2-amino-5-fluorothiophenol (3) with
3-fluoro-4-hydroxybenzaldehyde, which were then converted under microwave irradiation into the corresponding benzothiazole derivatives (6-10). Propargylation of benztohiazole derivatives (4 and 5) with propargyl bromide using sodium hydride as a base gave O-propargylated benzothiazole derivatives 12 and 13, which didn't give by copper catalysed click reaction with ethylmorpholine azide (14) desired 1,2,3-triazole derivatives of benzothiazole 15 and 16. The structures of all newly prepared compounds were confirmed by 1H-NMR and FTIR spectroscopy.

• Ključne riječi: benztiazol; 1 2 3-triazol; klik kemija; molekulska hibridizacija
• Ključne riječi (engleski): benzothiazole; 1 2 3-triazole; click chemistry; molecular hybridization approach
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:446445
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2023-10-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-05-28 15:45:10