Funkcionalizacija oksimskog derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadiena

završni rad

• Naslov (engleski): Functionalization of oxime derivative of the benzobicyclo[3.2.1]octadiene
• Autor: Ana Vukovinski
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Marijana Kraljić Roković (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-07-02, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U cilju funkcionalizacije benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta provedene su reakcije sinteze oksima i oksimskih etera. Početni oksim 2 sintetiziran je u nekoliko stupnjeva Wittigovom reakcijom te Vilsmeierovim formiliranjem, a daljnjim reakcijama supstitucije preveden je u oksimske etere 5-10. Gotovo svi dobiveni produkti imaju otvorenu furansku jezgru, osim oksimskog etera 7, čija je jezgra zatvorena, što potvrđuje 1H NMR spektar. Iskorištenje provedenih reakcija ovisi upravo o otvaranju furanskog prstena. Uočena su veća iskorištenja spojeva kod kojih je kisik, u obliku karbonilne ili hidroksilne skupine vezan na biciklički dio molekule. Oksimi i njihovi derivati sve se više koriste u medicinskim istraživanjima, prvenstveno u području inhibicije kolinesteraza, a upravo sintetizirani oksim 2 i oksimski eteri 5-10 strukturno podsjećaju na već opisane inhibitore tih enzima. Svi spojevi su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama, 1H NMR spektroskopijom te
IR metodom.

Sažetak (engleski)

For the purpose of benzobicyclo[3.2.1]octadiene skeleton functionalization, oxime and oxime ethers syntheses were performed. Initial oxime 2 was synthesized in several steps by Wittig reaction and Vilsmeier formylation, and by further substitution reactions was converted into oxime ethers 5-10. Almost all the resulting products have an open furan ring, except oxime ether 7, whose ring is closed, as confirmed by the 1H NMR spectrum. The yield of the reactions depends on the opening of the furan ring. Greater yields were utilized on compounds in which the oxygen, in the form of carbonyl or hydroxyl group, is attached to the bicyclic moiety of the molecules. Oximes and their derivatives are increasingly used in medical research, primarily in the field of cholinesterase inhibition. The synthesized oxime 2 and oxime ethers 5-10 are structurally reminded of the already-described inhibitors of these enzymes. All compounds were characterized by modern spectroscopic methods,
1H NMR spectroscopy and IR method.

• Ključne riječi: benzobiciklo[3.2.1]oktadieni; furanska jezgra; kolinesteraze; oksimi; oksimski eteri
• Ključne riječi (engleski): benzobicyclo[3.2.1]octadiene; furan ring; cholinestarase; oxime; oxime ethers
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:931792
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-05-29 12:34:55