Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih derivata imidazo[4,5-b]piridina kao potencijalnih senzora za pH u otopinama

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of novel imidazo[4,5-b]pyridines as potential sensors for pH in solutions
• Autor: Laura Jaklenec
• Mentor: Marijana Hranjec (mentor)
• Član povjerenstva: Marijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ida Boček Pavlinac (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Petar Kassal (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-07, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu sintetizirane su Schiffove baze imidazo[4,5-b]piridina. Kako bi se priredili željeni derivati imidazo[4,5-b]piridina 10-12 korištene su klasične reakcije organske sinteze. Sinteza željenih spojeva započeta je sintezom N-metil-3-nitropiridin-2-amina 3 koji je priređen reakcijom 2-klor-3-nitropiridina 1 s metilaminom u etanolu uz zagrijavanje reakcijske smjese. Redukcijom, zagrijavanjem etanolne otopine spoja 3 s SnCl2×2H2O, priređen je
2-N-metilpiridin-2,3-diamin 4. Iz spoja 4 i p-aminobenzojeve kiseline 5, priređen je glavni amino-supstituirani prekursor 6. Schiffove baze 10-12 priređene su iz prekursora 6 i odgovarajućih aldehida 7-9, u apsolutnom etanolu uz dodatak octene kiseline. Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, a spojevi 10-12 dodatno su okarakterizirani UV/Vis spektroskopijom u otapalima različite polarnosti. Ispitana je i mogućnost primjene Schiffovih baza 10-12 kao optičkih pH senzora, praćenjem promjene intenziteta apsorbancije spojeva ovisno o različitim pH vrijednostima pufera. Provedenim ispitivanjima utvrđena je mogućnost korištenja priređenih Schiffovih baza 10-12 kao optičkih pH senzora.

Sažetak (engleski)

The aim of this work was the sythesis of imidazo[4,5-b]pyridine Schiff bases. Classic organic reactions were used for preparation of novel imidazo[4,5-b]pyridine derivatives 10-12. Their synthesis began with synthesis of N-methyl-3-nitropyridin-2-amine 3, which was prepared from 2-chloro-3-nitropyridine 1 and methylamine in ethanol by heating the reaction mixture. Within the reduction of ethanol solution of compound 3 and SnCl2×2H2O, the
2-N-methylpyridine-2,3-diamine 4 was prepared. Furthermore, from compound 4 and p-aminobenzoic acid 5, the main amino substitued precursor 6 was prepared. Schiff bases 10-12 were prepared from precursor 6 and aldehydes 7-9 in absolute ethanol with an addition of acetic acid. Structures of prepared compounds were confirmed with 1H and 13C NMR spectroscopy. Schiff bases 10-12 were also characterized by UV/Vis spectroscopy in solvents with different polarity. The possibility of using prepared Schiff bases 10-12 as optical pH sensors was also tested by tracking change in absorbance intensity of the compounds depending on the different pH values of buffer solutions. Conducted experiments have proven possibility of using prepared Schiff bases 10-12 as optical pH sensors.

• Ključne riječi: Schiffove baze; imidazo[4 5-b]piridin; 1H i 13C NMR spektroskopija; UV/Vis spektroskopija; pH; otapala; optički senzori
• Ključne riječi (engleski): Schiff bases; imidazo[4 5-b]pyridine; 1H and 13C NMR spectroscopy; UV/Vis spectroscopy; pH; solvents; optical sensors
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:995197
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4379; Naziv: Istraživanje antioksidativnog djelovanja benzazolskog skeleta u dizajnu novih antitumorskih agensa; Kratica: AntioxPot; Voditelj: Marijana Hranjec; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Projekt: Šifra: IP-2020-02-8090; Naziv: Dizajn, sinteza i računalna analiza novih optičkih kemijskih pH osjetilnih derivata benzazola; Naziv: Design, Synthesis and Computational Analysis of Novel Optical Chemical pH Sensing Benzazole Derivatives; Kratica: BenzpHSens; Voditelj: Robert Vianello; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemijsko inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2024-04-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-09-12 11:46:43