Sinteza novih aril-supstituiranih derivata kumarina i kinolina s potencijalnim citostatskim djelovanjem

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis of novel aryl-substituted coumarin and quinoline derivatives with potential cytostatic activity
• Autor: Marina Ter
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-13, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Cilj ovog rada je sinteza novih aril-supstituiranih derivata kumarina i kinolina (5c−e, 6a−e, 7e, 8, 9) te njihovih Re(I)- (5d-Re, 8-Re, 10-Re) i Ru(II)-kompleksa (5d-Ru-fenil, 10-Ru-fenil, 5d-Ru-cim, 10-Ru-cim). Izoksazolni derivati kumarina i kinolina (5c−e, 6a−e, 7e) dobiveni su regioselektivnom 1,3-dipolarnom cikloadicijom propargiliranog kumarinskog (1) ili kinolinskog (2) derivata i odgovarajućeg kloriranog aldoksima (4a−e) uz trietilamin. Cijano-supstituirani izoksazolni derivati kinolina i kumarina (5e, 6e) prevedni su u fenilamidoksimske analoge (8, 9). Spojevi 5d i 10 korišteni su kao ligandi za metalne komplekse s renij(I) pentakarbonil-kloridom (5d-Re, 10-Re), diklor(benzen)rutenij(II) dimerom (5d-Ru-fenil, 10-Ru-fenil) i diklor(p-cimen)rutenij(II) dimerom (5d-Ru-cim, 10-Ru-cim). Strukture spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR, strukture cijano (6e) i fenilamidoksimskog (9) derivata kinolina potvrđene su spektroskopijom IR, a određivanje rendgenske strukture na monokristalu kompleksa te biološka ispitivanja novosintetiziranih spojeva (5−10, 5d-Re, 5d-Ru-fenil, 5d-Ru-cim, 10-Re, 10-Ru-fenil, 10-Ru-cim) su u tijeku.

Sažetak (engleski)

The aim of this work was the synthesis of new aryl-substituted coumarin and quinoline derivatives (5c−e, 6a−e, 7e, 8, 9) and their Re(I)- (5d-Re, 8-Re, 10-Re) and Ru(II)-complexes (5d-Ru-phenyl, 10-Ru-phenyl, 5d-Ru-cym, 10-Ru-cym). Isoxazole derivatives (5c−e, 6a−e, 7e) were obtained by regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of propargylated coumarin (1) or quinoline (2) derivative and corresponding chlorinated aldoximes (4a−e) with triethylamine. Cyano-substituted isoxazole derivatives (5e, 6e) were converted to their phenylamidoxime analogues (8, 9). Compounds 5d and 10 were used as ligands for metal complexes with rhenium(I) pentacarbonyl chloride (5d-Re, 10-Re), dichloro(benzene)ruthenium(II) dimer (5d-Ru-phenyl, 10-Ru-phenyl) and
dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer (5d-Ru-cym, 10-Ru-cym). The structures of all compounds have been confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy, the structures of cyano (6e) and phenylamidoxime (9) quinoline derivatives are characterized by IR spectroscopy, while structure determination by X-ray diffraction on single crystals of complexes and biological evaluations of newly synthesized compounds (5-10, 5d-Re, 5d-Ru-phenyl, 5d-Ru-cym, 10-Re, 10-Ru-phenyl, 10-Ru-cym) are in progress.

• Ključne riječi: citostatska aktivnost; kinolin; kumarin; izoksazol; 1 3-dipolarna cikloadicija; metalni kompleksi
• Ključne riječi (engleski): cytostatic activity; quinoline; coumarin; isoxazole; 1 3-dipolar cycloaddition; metal complexes
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:171307
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2026-09-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-09-14 12:10:17