Sinteza novih 1,3-tiazolo-stilbena kao potencijalnih inhibitora kolinesteraza i antioksidansa

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis of new 1,3-thiazolo-stilbenes as potential cholinesterase inhibitors and antioxidants
• Autor: Lucija Živko
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-14, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U cilju daljnjeg napredovanja na području sinteze spojeva koji će imati inhibicijsko djelovanje prema enzimima kolinesterazama i antioksidacijsko djelovanje, sintetizirani su novi
1,3- tiazolo-stilbeni i tieno-stilbeni. Različito supstituirani produkti (2 – 8) dobiveni su Wittigovom reakcijom iz trifenilfosfonijeve soli i odgovarajućih aldehida. U sintezi su nastali cis- i transizomeri 1,3-tiazolo-stilbena i tieno-stilbena koji su razdvajani na čiste konfiguracijske izomere kolonskom i tankoslojnom kromatografijom. Svi sintetizirani spojevi u potpunosti su spektroskopski okarakterizirani u svrhu potvrde njihove strukture.
Novim 1,3-tiazolostilbenima određen je potencijal inhibicije acetil- i butirilkolinesteraze te je jednom kandidatu napravljeno i molekulsko pristajanje, kako bi se utvrdile nekovalentne interakcije koje stabiliziraju kompleks enzim-supstrat. Novim spojevima ispitivana je i potencijalna antioksidacijska aktivnost.

Sažetak (engleski)

With the goal of advancement in the field of synthesizing compounds that will have inhibitory effects on cholinesterase enzymes and antioxidant activities, new 1,3-thiazole-stilbenes and thieno-stilbenes have been synthesized. Various substituted products (2 – 8) were obtained through the Wittig reaction from triphenylphosphonium salts and corresponding aldehydes. During the synthesis, cis- and trans-isomers of 1,3-thiazole-stilbenes and thieno-stilbenes were formed and separated into pure configurational isomers using column and thin-layer chromatography. All synthesized compounds were fully spectroscopically characterized to confirm their structures. The new 1,3-thiazolo-stilbenes were determined for their potential to inhibit acetyl- and butyrylcholinesterase, and one of the candidate was subjected to a molecular fit in order to determine the non-covalent interactions that stabilize the
enzyme-substrate complex. Potential antioxidant activity was also tested with the new compounds.

• Ključne riječi: antioksidansi; 1 3-tiazolo-stilbeni; kolinesteraze; tieno-stilbeni; Wittigova reakcija
• Ključne riječi (engleski): antioxidants; 1 3-thiazolo-stilbenes; cholinesterase; thieno-stilbenes; Wittig reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:408396
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-09-15 11:37:07