Istraživanje inkluzijskih kompleksa diamantoidnih amonijevih soli s ciklodekstrinima

diplomski rad

• Naslov (engleski): Investigation of inclusion complexes of diamondoid ammonium salts with cyclodextrins
• Autor: Amalija Ernečić
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Mentor: Marija Alešković (komentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Mutavdžić Pavlović (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Marija Alešković (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-29, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog rada provedena je sinteza adamantanskih i diamantanskih amonijevih soli 1–8 koje su ispitane kao molekule gosti u vezivanjima s β- i γ-ciklodekstrinima (CD) molekulama domaćinima u vodenim otopinama. Nizom reakcijskih koraka pripravljen je 2-aminoadamantan iz adamantan-2-ona, a funkcionalizacijom diamantanskog ugljikovodika dobiveni su različiti regioizomeri aminodiamantana, 1- i 3-supstituirani diamantanski amini. Sintetizirani amini prevedeni su u odgovarajuće amonijeve soli 1–3, a potom u različite funkcionalizirane, dimetilirane 4–6 i permetilirane 7 i 8, amonijeve soli. Svi pripravljeni spojevi okarakterizirani su uobičajenim spektroskopskim metodama. Studij vezivanja molekula 1–8 s β- i γ-ciklodekstrinima proveden je titracijskim 1H NMR eksperimentima u D2O otopinama te se temeljem dobivenih rezultata zaključuje da nastaju kompleksi 1:1 stehiometrije uz vrijednosti konstanti stabilnosti ≥ 10^3 i 10^4 mol^–1 dm^3. Adamantanske amonijeve soli stvaraju inkluzijske komplekse samo s β-CD makrociklom, dok diamantanske amonijeve soli stvaraju inkluzijske komplekse s oba ispitana makrocikla. Stabilnije komplekse tvore s manjim makrociklom, β-CD-om. Inkluzijski kompleksi potvrđeni su NOESY spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

In the scope of this thesis, adamantane and diamantane ammonium salts 1–8 were synthesized and compounds were tested as guest molecules in binding with β- and γ-cyclodextrin (CD) host molecules in aqueous solutions. Throughout a multistep synthesis, 2-aminoadamantane was prepared from adamantan-2-one, and by functionalization of diamantane hydrocarbon, different regioisomers of aminodiamantane, 1- and 3-substituted diamantane amines, were obtained. The synthesized amines were converted into the corresponding ammonium salts 1–3, and then into various functionalized dimethylated 4–6 and permethylated 7 and 8 ammonium salts. All prepared compounds were characterized by standard spectroscopic methods. The binding study of the molecules 1–8 with β- and γ-cyclodextrins was carried out by 1H NMR titration experiments in D2O solutions. Based on the obtained results, it was concluded that complexes of 1:1 stoichiometry were formed with values of stability constants ≥ 10^3 and 10^4 mol^–1 dm^3. Adamantane ammonium salts form inclusion complexes only with the β-CD macrocycle, while diamantane ammonium salts form inclusion complexes with both tested macrocycles, more stable being with the smaller macrocycle, β-CD. Inclusion complexes were confirmed by NOESY spectroscopy.

• Ključne riječi: diamantoidne amonijeve soli; ciklodekstrini; inkluzijski kompleksi; domaćin-gost interakcije; NMR titracija
• Ključne riječi (engleski): diamondoid ammonium salts; cyclodextrins; inclusion complexes; host-guest interactions; NMR titration
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:448412
• Projekt: Šifra: UIP-2017-05-9653; Naziv: Diamantoidni sustavi s heteroatomima – priprava i primjena u razvoju naprednih materijala; Kratica: DiamMat; Voditelj: Marina Šekutor; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: UIP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra primijenjene kemije (univ. mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-09-29
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-11-24 13:40:53