Sinteza novih ferocen-piridinskih liganada i odabranih metalnih kompleksa

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis of new ferrocene-pyridine ligands and their metal complexes
• Autor: Lucija Piškur
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dajana Kučić Grgić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ida Boček Pavlinac (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-21, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Cilj ovog rada bila je sinteza novih ferocen-piridinskih liganada (6–9) i njihovih
Re(I)-(6-Re–8-Re) i Ru(II)-kompleksa (6-Ru-cim–9-Ru-cim, 8-Ru–fenil). Ligandi su sintetizirani regioselektivnom 1,3-dipolarnom cikloadicijom iz prethodno sintetiziranih terminalnih ferocenskih alkina (3–5) i kloriranog piridin-2-aldoksima (2). Terminalni ferocenski alkini (3–5) sintetizirani su O-propargiliranjem ferocen alkohola, ferocen aldoksima i ferocen karboksilne kiseline s propargil-bromidom uz prisutstvo baze. Klorirani aldoksimski
prekursor (2) sintetiziran je iz piridin-2-aldehida u dva stupnja. U prvom je stupnju
piridin-karbaldehid preveden u piridin-aldoksim (1), koji je u drugom stupnju kloriran s N-klorsukcinimidom. Sintetizirani piridin-izoksazoli (6–9) korišteni su kao ligandi za metalne komplekse s renij(I) pentakarbonil-kloridom (6-Re–8-Re), diklor(benzen)rutenij(II) dimerom (8-Ru–fenil) i diklor(p-cimen)rutenij(II) dimerom (6-Ru-cim–9-Ru-cim). Strukture spojeva potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR.

Sažetak (engleski)

The aim of this work was the synthesis of new ferrocene-pyridine ligands (6–9) and their Re(I)-(6-Re–8-Re) and Ru(II)-complexes (6-Ru-cym–9-Ru-cym, 8-Ru-phenyl). Ligands were synthesized by regioselective 1,3-dipolar cycloaddition from previously synthesized terminal ferrocene alkynes (3–5) and chlorinated pyridine-2-aldoxime (2). Terminal ferrocene alkynes (3–5) were synthesized by O-propargylation of ferrocene alcohol, ferrocene aldoxime and ferrocene carboxylic acid with propargyl bromide in the presence of a base. The chlorinated aldoxime precursor (2) was synthesized from pyridine-2-carbaldehyde in two steps. In the first step, pyridine carbaldehyde was converted into pyridine aldoxime (1), which was chlorinated with N-chlorosuccinimide in the second step. Synthesized pyridine isoxazoles (6–9) were used as ligands for metal complexes with rhenium(I) pentacarbonyl chloride, dichloro(benzene)ruthenium(II) dimer and dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer.
The structures of the compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: ferocen; izoksazol; metalni kompleksi; renij; rutenij
• Ključne riječi (engleski): ferrocene; isoxazole; metal complexes; rhenium; ruthenium
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:348783
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: prijediplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2026-09-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-11-30 09:43:11