Zelena sinteza 2-supstituiranih derivata benzoksazola s potencijalnim antitumorskim djelovanjem

završni rad

• Naslov (engleski): Green synthesis of 2-substituted benzoxazole derivatives with antitumoral potential
• Autor: Leda Kolarek
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-22, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je konvencionalna i zelena sinteza te strukturna karakterizacija 2-supstituiranih derivata benzoksazola s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. O-alkilirani benzaldehidi (1-4) dobiveni su reakcijom 4-hidroksibenzaldehida i 4-hidroksi-3-
metoksibenzaldehida s odgovarajućim alkilirajućim reagensom. Zatim su reakcijom O-alkiliranih benzaldehida (1-4) i o-aminofenola pripravljeni derivati Schiffovih baza (5-7). Reakcijom oksidativne ciklizacije Schiffovih baza (5-7) dobiveni su 2-supstituirani derivati benzoksazola (8-9). Sinteze svih pripravljenih spojeva su provedene konvencionalno i primjenom zelenih metoda (mikrovalovima i ultrazvukom potpomognuta sinteza, mehanokemijska sinteza i sinteza u niskotemperaturnom eutektičkom otapalu).
Strukturna analiza priređenih spojeva provedena je 1H- i 13C-NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

This work describes the conventional and green synthesis as well as structural characterization of 2-substituted benzoxazole derivatives with potential antitumor activity. O-alkylated benzaldehydes (1-4) were obtained by the reaction of 4-hydroxybenzaldehyde and 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde with the appropriate alkylating reagent. Derivatives of Schiff's bases (5-7) were prepared by reaction of O-alkylated benzaldehydes (1-4) with o-aminophenols. By oxidative cyclization reaction of Schiff bases (5-7), 2-substituted benzoxazole derivatives (8-9) were obtained. The syntheses of all prepared compounds were carried out conventional and by using green methods (microwave- and ultrasound-assisted synthesis, mechanochemical synthesis and synthesis in deep eutectic solvent).
The structural analysis of prepared compounds were performed by 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: Schiffove baza; benzoksazol; zelena kemija; antitumorsko djelovanje
• Ključne riječi (engleski): Schiff base; benzoxazole; green chemistry; antitumor activity
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:604798
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija i inženjerstvo materijala; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: prijediplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-10-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-11-30 14:58:38