Novi 1,2,3-triazolni derivati benzoksazola i benzimidazola: sinteza i strukturna karakterizacija

diplomski rad

• Naslov (engleski): Novel 1,2,3-triazole derivatives of benzoxazole and benzimidazole: synthesis and structural characterization
• Autor: Jurja Vukovinski
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivana Sokol (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dajana Kučić Grgić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2024-07-12, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih 1,2,3-triazolnih derivata benzoksazola i benzimidazola klik-reakcijom, njihova strukturna karakterizacija spektroskopijom NMR te analiza in silico. Reakcijom ciklokondenzacije odgovarajućih aminofenola pripravljeni su derivati benzo[d]oksazol-2-tiola 2 i 3 koji su reakcijom kondenzacije s 2-(klormetil)-1H-benzo[d]imidazolom 1 prevedeni u hibride benzimidazola i benzoksazola 4 i 5 premoštene tiometilenskom spojnicom. Reakcijom N-propargiliranja dobivenih hibrida pripravljeni su alkilirani derivati 7 i 8 koji su 1,3-dipolarnom cikloadicijom kataliziranom bakrom s prethodno pripravljenim azidima 9–16 prevedeni u ciljane 1,2,3-triazolne derivate benzimidazola i benzoksazola 18–31. Strukturna karakterizacija sintetiziranih spojeva provedena je spektroskopijom 1H- i 13C-NMR, dok su biološka djelovanja predviđena PASS analizom in silico.

Sažetak (engleski)

This paper describes the synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives of benzoxazole and benzimidazole by click reaction, their structural characterization using NMR spectroscopy and in silico analysis. Derivatives of benzo[d]oxazole-2-thiol 2 and 3 were prepared through cyclization of appropriate aminophenols, followed by condensation with 2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 1 to obtain hybrids of benzimidazole and benzoxazole 4 and 5 bridged by a thiomethylene linker. N-propargylation reaction of the resulting hybrids yielded alkylated derivatives 7 and 8, which underwent copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with prepared azides 9–16 to yield targeted 1,2,3-triazole derivatives of benzimidazole and benzoxazole 18–31. Structural characterization of novel compounds was carried out by 1H- and 13C-NMR spectroscopy, while biological activity was predicted by in silico PASS analysis.

• Ključne riječi: benzoksazol; benzimidazol; klik-kemija
• Ključne riječi (engleski): benzoxazole; benzimidazole; click chemistry
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:286061
• Projekt: Šifra: IP-2022-10-9420; Naziv: Novi N-heterocikli i njihovi kompleksi s antitumorskim i antitripanosomskim djelovanjem; Naziv: Novel N-heterocycles and their metal complexes with anticancer and antitrypanosomal activity; Kratica: NHet&MetCom; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: Hrvatska zaklada za znanost; Linija financiranja: Research Projects
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra primijenjene kemije (univ. mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2026-10-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-07-15 15:00:00