Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih akrilonitrilnih derivata benzoksazola kao potencijalnih senzora za pH u otopinama

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of novel acrylonitrile benzoxazole derivatives as potential sensors for pH in solutions
• Autor: Martin Keleminić
• Mentor: Marijana Hranjec (mentor)
• Član povjerenstva: Marijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivana Sokol (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Kristina Tolić Čop (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2024-09-11, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu provedena je sinteza novih akrilonitrilnih derivata benzoksazola. Nadalje, sintetizirani derivati 10-13 spektroskopski su okarakterizirani kako bi se utvrdila mogućnost njihove primjene kao potencijalnih optičkih pH senzora u otopinama. Sinteza spojeva 10-13 provedena je uobičajenim reakcijama organske kemije temeljenih na načelima zelene kemije, te reakcijom potpomognutom mikrovalovima. Aktivacijom malonitrila 1 uz TMSCl
(trimetilsilil-klorid) 2 i etanol, priređen je etil-2-cijano-acetamidat-hidroklorid 3. Glavni prekursor, tj. 2-cijanometilbenzoksazol 5 sintetiziran je reakcijom 2-aminofenola 4 i spoja 3 korištenjem dviju različitih metoda, u talini i reakcijom potpomognutom mikrovalovima. Ciljani akrilonitrilni derivati benzoksazola 10-13 dobiveni su Knoevenagelovom reakcijom, između
2-cijanometilbenzoksazola 5 i odgovarajućih benzaldehida 6-9 u vodi kao otapalu i uz korištenje K2CO3 u reaktoru za paralelnu sintezu. Sintetizirani spojevi 10-13 okarakterizirani su UV/Vis spektroskopijom u sedam organskih otapala različitih polarnosti, te UV/Vis pH titracijama u otopinama pufera različitih pH vrijednosti. Strukture spojeva 10-13 potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Provedena ispitivanja pokazala su bitne promjene spektroskopskih svojstava spojeva 10-13 ovisno o polarnosti otapala te promjeni pH vrijednosti, što ukazuje na moguću potencijalnu primjenu sintetiziranih spojeva kao optičkih pH senzora u otopinama.

Sažetak (engleski)

This work represents the synthesis of novel acrylonitrile derived benzoxazoles. Onwards, synthesized derivatives 10-13 were spectroscopically characterized in order to determine their possibility for the application as potential optical pH sensors in solutions. The synthesis of compounds 10-13 was carried out by common reactions of organic chemistry based on the principles of green chemistry and by microwave assisted reaction. By activating malonitrile 1 with TMSCl (trimethylsilyl chloride) 2 and ethanol, ethyl-2-cyano-acetamidate-hydrochloride 3 was prepared. The main precursor, i.e. 2-cyanomethylbenzoxazole 5 was synthesized by the reaction of 2-aminophenol 4 and compound 3 using two different methods, reaction in melt and microwave assisted reaction. Targeted acrylonitrile derived benzoxazole 10-13 were obtained by the Knoevenagel reaction, from
2-cyanomethylbenzoxazole 5 and the corresponding benzaldehydes 6-9 in water as a solvent and using K2CO3 in a reactor for parallel synthesis. The synthesized compounds 10-13 were characterized by UV/Vis spectroscopy in seven organic solvents with different polarity, and UV/Vis pH titrations with buffered solutions of different pH values. The structures of compounds 10-13 were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy. Conducted experiments showed significant changes in the spectroscopic properties of compounds 10-13 with a change of the polarity and pH values, which indicates the possible potential use of the synthesized compounds as optical pH sensors in solutions.

• Ključne riječi: akrilonitrili; benzoksazoli; optički pH senzori; zelena kemija; UV/Vis spektroskopija; NMR spektroskopija; spektroskopska svojstva
• Ključne riječi (engleski): acrylonitriles; benzoxazoles; optical pH sensors; green chemistry; UV/Vis spectroscopy; NMR spectroscopy; spectroscopic properties
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:832061
• Projekt: Šifra: IP-2020-02-8090; Naziv: Dizajn, sinteza i računalna analiza novih optičkih kemijskih pH osjetilnih derivata benzazola; Naziv: Design, Synthesis and Computational Analysis of Novel Optical Chemical pH Sensing Benzazole Derivatives; Kratica: BenzpHSens; Voditelj: Robert Vianello; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: Hrvatska zaklada za znanost; Linija financiranja: Research Projects
• Studijski program: Naziv: Kemijsko inženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: prijediplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ. bacc. ing. cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-07-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-11-12 13:50:43