Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih tienobenzo-triazola i njihovih soli

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of new thienobenzo-triazoles and their salts
• Autor: Sara Gregić
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2024-09-16, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Cilj ovog rada bio je sintetizirati nove tienobenzo-triazole, odnosno njihove soli,
s potencijalnim inhibicijskim djelovanjem prema enzimima kolinesterazama. Kao metoda sinteze za tieno-triazolne stilbene korištena je Wittigova reakcija, koja se obično koristi za dobivanje alkena reakcijom aldehida ili ketona s fosforovim ilidom. U ovom slučaju, različiti
1-supstituirani 4-formil-1,2,3-triazoli reagirali su s odgovarajućim fosforovim ilidom kako bi nastali 1,2,3-triazolni stilbeni. Zbog prisutnosti konjugiranog sustava u ovim produktima, oni su uspješno bili podvrgnuti fotokemijskim reakcijama. Prilikom osvjetljavanja stilbenskih derivata došlo je do ciklizacije, odnosno formiranja prstena. Dobiveni produkti, tj. njihova struktura potvrđena je NMR spektroskopijom i masenom spektrometrijom. Biološka ispitivanja pokazala su da spoj 9 pokazuje inhibiciju enzima butirilkolinesteraze s IC50 vrijednosti od 34,6 μM dok njegova sol 13 ima IC50 od 0,6 μM, što je čak deset puta bolja inhibicijska aktivnost od one koju pokazuje standardni reverzibilni inhibitor galantamin.

Sažetak (engleski)

The aim of this study was to synthesize new thienobenzo-triazoles, specifically their salts, with potential cholinesterase inhibition activity. The synthesis of thieno-triazole stilbenes was achieved using the Wittig reaction, a method commonly employed for the preparation of alkenes, where aldehydes or ketones react with phosphorus ylide. In this case, various
1-substituted 4-formyl-1,2,3-triazoles reacted with the corresponding phosphorus ylide to yield 1,2,3-triazole stilbenes. Due to the presence of a conjugated system in these products, they were successfully subjected to photochemical reactions. Upon irradiation of stilbene derivatives, cyclization occurred, leading to ring closure. The structure of the obtained products was confirmed by NMR spectroscopy and mass spectrometry. Biological tests showed that compound 9 shows inhibition of the butyrylcholinesterase enzyme with an IC50 value of 34.6 μM, while its salt 13 has an IC50 of 0.6 μM, which is even ten times better inhibitory activity than that shown by the standard reversible inhibitor galantamine.

• Ključne riječi: alkeni; fotokemijske reakcije; inhibicija kolinesteraza; NMR spektroskopija; triazol; triazolna sol; Wittigova reakcija
• Ključne riječi (engleski): alkenes; photochemical reactions; cholinesterase inhibition; NMR spectroscopy; triazole; triazolium salt; Wittig reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:516321
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: prijediplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-11-15 12:44:30