Derivati benzopirona s potencijalnim antioksidativnim djelovanjem: sinteza i strukturna karakterizacija

završni rad

• Naslov (engleski): Benzopirone derivatives with potential antioxidant activity: synthesis and structural characterization
• Autor: Nikolina Kalčec
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Mutavdžić Pavlović (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2016-07-07, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U ovom radu prikazana je sinteza, strukturna i spektroskopska karakterizacija novih 7-hidroksi-4-metil derivata kumarina supstituiranih u položaju C-3 (hidroksi/metoksifenil) etinilnim supstituentom u svrhu ispitivanja njihovog antioksidativnog djelovanja. Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina i 2-metoksifeniletina ili 3-hidroksifeniletina uz tetrakistrifenilfosfin paladij kao katalizator, CuI kao kokatalizator i uz bazu Et3N pripravljeni su spojevi 1 i 2. Strukturna i spektroskopska karakterizacija novosintetiziranih spojeva 1 i 2 provedena je 1H- i 13C-NMR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. Farmakološki učinci i moguće biološke mete novopripravljenih spojeva predviđene su in silico analizom (PASS). Antiosidativna aktivnost novosintetiziranih spojeva ispitat će se cikličkom voltametrijom.

Sažetak (engleski)

This work presents the synthesis, structural and spectroscopic characterization of novel 7-hidroxy-4-methylcoumarin derivatives substituted in position C-3 with (hydroxy/methoxyphenyl)ethynyl substituent in order to determine their antioxidant activity. Sonogashira cross-coupling reaction of 3-chloro-7-hydroxy-4-methylcoumarin and 2-methoxyphenylethyne or 3-methoxyphenylethyne with tetrakistriphenylphosphine palladium as a catalyst, CuI as a cocatalyst and Et3N as a base compounds 1 and 2 were obtained. The structural and spectroscopic characterization of new synthesized compounds 1 and 2 was conducted by 1H- and 13C-NMR, UV / Vis and fluorimetric spectroscopy. Pharmacological effects and possible biological targets of novel compounds are predicted by in silico analysis (PASS). The antioxidant activity of new synthesized compounds will be tested by cyclic voltammetry.

• Ključne riječi: 7-hidroksi-4-metil derivati kumarina; Sonogashira-ina reakcija; 1H- i 13C-NMR; UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija; in silico analiza
• Ključne riječi (engleski): 7-hydroxy-4-methylcoumarin derivatives; Sonogashira reaction; 1H- and 13C-NMR; UV/Vis and fluorimetric spectroscopy; in silico analysis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:781037
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-12-04 13:37:43