Novi derivati kumarina: sinteza domino-reakcijama i strukturna karakterizacija

završni rad

• Naslov (engleski): Novel coumarin derivatives: synthesis using domino reactions and structural characterization
• Autor: Marin Raić
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Andrijana Meščić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2016-09-19, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U ovom radu prikazana je sinteza i strukturna karakterizacija derivata kumarina (1-3) i 5-feniletinil-2-hidroksibenzaldehida (4). Domino reakcijom pripravljen je, iz 3-acetamido-2-okso-2H-kromen-7-il acetata (1) nastalog u prvom koraku Perkinovom reakcijom, 3-azido-7-hidroksi-2H-kromen-2-on (2). Mikrovalovima potpomognutom „click“ reakcijom 3-azido-7-hidroksi-2H-kromen-2-ona (2) s (4-bromfenil)acetilenom uz Cu kao katalizator sintetiziran je 1,2,3-triazolni derivat kumarina 3. Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja 5-brom-2-hidroksibenzaldehida i fenilacetilena uz (PPh3)4Pd kao katalizator i CuI kao kokatalizator te uz bazu Et3N pripravljen je spoj 5-feniletinil-2-hidroksibenzaldehid (4). Strukturna karakterizacija pripravljenih spojeva provedena je 1H NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

This work describes the synthesis and structural characterization of coumarin derivatives (1-3) and 5-phenylethynyl-2-hydroxybenzaldehyde (4). Domino reaction, from the resulting 3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate prepared in the first step by Perkin reaction, gave 3-azido-7-hydroxy-2H-chromen-2-one (2). Microwave assisted "click" reaction of 3-azido-7-hydroxy-2H-chromen-2-one (2) with (4-bromophenyl)acetylene catalysed with Cu afforded 1,2,3-triazole derivative of coumarin 3. 5-Phenylethynyl-2-hydroxybenzaldehyde (4) was synthesised by Sonogashira cross-coupling reaction of 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde and phenylacetylene in the presence of (PPh3)4Pd as a catalyst, CuI as co-catalyst and Et3N as a base. The structural characterization of the prepared compounds was carried out by 1H NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: 2H-kromen-2-on; 7-hidroksikumarin; domino reakcija; "click" reakcija; Sonogashira-ina reakcija; 1H NMR spektroskopija
• Ključne riječi (engleski): 2H-chromen-2-one; 7-hydroxycoumarin; domino reaction; "click" reaction; Sonogashira cross-coupling reaction; 1H NMR spectroscopy
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:221899
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2018-02-08 09:50:02