Sinteza i biološka ispitivanja novih 4-alkil-1,2,3-triazolnih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and biological evaluation of new 4-alkyl-1,2,3-triazolyl substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines
• Autor: Josipa Milošević
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Andrijana Meščić Macan (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-07-10, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

Cilj ovog diplomskog rada bila je sinteza novih 4-alkil-1,2,3-triazolnih derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina s potencijalnim biološkim djelovanjem s posebnim naglaskom na antitumorsko djelovanje. U tu svrhu provedena je sinteza spojeva 2−10 koji u svojoj strukturi sadrže triazolni, benzimidazolni i kinolinski prsten koji samostalno ili u kombinaciji čine strukturu mnogih lijekova. Ciljani spojevi su pripremljeni reakcijom 1,3-dipolarne cikloadicije uz Cu(I), kao katalizator. Sinteza je provedena uz nastajanje azidnog derivata benzimidazo[1,2-a]kinolina (spojevi 2, 7 i 9 ) iz kojih su reakcijom uz Cu(OAc)2 kao katalizator i metanol s različitim alkinima dobiveni 4-alkil-1,2,3-triazolni derivati benzimidazo[1,2-a]kinolina, čija sinteza predstavlja krajnji cilj ovog rada. Strukture svih novopriređenih spojeva potvrđene su spektrima 1H i 13C NMR.

Sažetak (engleski)

The aim of this work was the synthesis of novel 4-alkyl-1,2,3-triazolyl substituted benzimidazo[1,2-a] quinolines with potential biological activity with special emphasis on the antitumor activity. The synthesized compounds 2–10 contain in their structure the triazole, benzimidazole and quinoline ring, which alone or in combination are building blocks of many known drugs. The target compounds were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition reaction with Cu(I), as a catalyst. Firstly, the synthesis of azide derivatives of benzimidazo[1,2-a]quinoline (compounds 2, 7 and 9) was carried out that subsequently with various terminal alkynes in the presence of Cu(OAc)2 gave 4-alkyl-1,2,3-triazolylbenzimidazo[1,2-a]quinolones, as target compounds. The structures of all newly synthesized compounds were confirmed by 1H- and 13C-NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzimidazo[1 2-a]kinolin; benzimidazol; klik kemija; 1 3-dipolarna cikloadicija; 1 2 3-triazol
• Ključne riječi (engleski): benzimidazo[1 2-a]quinoline; benzimidazole; click chemistry; 1 3-dipolar cycloaddition; 1 2 3-triazole
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:306165
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2019-10-02 14:49:11