Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija

završni rad

• Naslov (engleski): The novel 7-deazapurine derivatives: organometallic synthesis and structural characterization
• Autor: Petra Orehovački
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Maja Stipković Babić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2015-09-08, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

Cilj ovog rada bio je sintetizirati nove N-1 triazolilne i C-5 alkinilne derivate citozina i 7-deazapurina, u svrhu ispitivanja njihove antitumorske aktivnosti protiv tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka (Raji, K564, HeLa, CaCo-2). Reakcijom jodiranja N-4-benzoilcitozina pripravljen je N-4-benzoil-5-jodcitozin (1) koji je podvrgnut reakciji N-alkiliranja s propargil-bromidom i NaH kao bazom te je dobiven N-1 alkinilni derivat citozina 2. „Click“ reakcijom kataliziranom bakrom N-1 propargiliranog citozinskog derivata 2 s različito supstituiranim azidima dobiveni su N-1-triazolilni derivati N-4-benzoil-5-jodcitozina (3–5). Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog spajanja spojeva 4 i 5 s odgovarajućim terminalnim alkinima, sintetizirani su C-5 alkinilni derivati N-4-benzoil-N-1-triazolilcitozina 6 i 8. 5-endo-dig ciklizacijom in situ spojeva 6 i 8 pripravljeni su C-6 supstituirani derivati 7-deazapurina 7 i 9.
Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

The aim of this study was to synthesize the novel N-1 triazolyl and C-5 alkynylated pyrimidine and 7-deazapurine derivatives in order to evaluate their antitumor activities against human malignant tumor cell lines (Raji, K562, HeLa, CaCo-2). N-4-benzoyl-5-iodocytosine (1) was prepared by iodination reaction of N-4-benzoylcytosine which was then subjected to N-alkylation reaction with propargylbromide in the presence of NaH as base to give N-alkynylated cytosine derivative 2. N-1-triazolyl derivatives of N-4-benzoyl-5-iodocytosine (3–5) were obtained via copper catalysed „click“ reaction of N-1-propargylcytosine derivative 2 with corresponding azides. Sonogashira cross-coupling reaction of compounds 4 and 5 with corresponding terminal alkynes gave C-5 alkynylated derivates of N-4-benzoyl-N-1-triazolylcytosine 6 and 8. 7-deazapurine derivatives 7 and 9 were prepared by in situ 5-endo-dig cyclization of the compounds 6 and 8, respectively.
The structures of newly synthesized compounds were determined by 1H NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: citozin; 7-deazapurin; N-alkiliranje; „click“ reakcija; Sonogashira-ina reakcija
• Ključne riječi (engleski): cytosine; 7-deazapurine; N-alkylation; „click“ reaction; Sonogashira reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:701141
• Studijski program: Naziv: Ekoinženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka ekoinženjerstva (univ. bacc. ing. oecoing.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2016-09-26 14:10:10