Sinteza i strukturna karakterizacija novih ferocenskih derivata 7-deazapurina kao potencijalnih elektrokemijskih markera

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and structural characterization of novel ferrocene 7-deazapurine derivatives as potential electrochemical markers
• Autor: Mateja Novak
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Svjetlana Krištafor (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-09-13, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

Cilj ovog rada bila je sinteza novih derivata purina i 7-deazapurina s ferocenskim supstituentom te njihova strukturna karaktrizacija i elektrokemijska ispitivanja. Reakcijom N-alkiliranja purinskog ili 7-deazapurinskog prstena s odgovarajućim 1,4-dihalo-but-2-enom ili propargil-bromidom uz NaH kao bazu u DMF-u pripravljeni su N-9-butenilni derivati 7-deazapurina (1 i 5) i propargilni derivati 7-deazapurina (2) i purina (3 i 4). Pd-kataliziranom Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog spajanja 6-klor-N-9-propargilpurina (3) s etinilferocenom sintetiziran je 6-(2-ferocenetinil)-9-(prop-2-in-1-il)purin (6). Strukturna karakerizacija purinskih i 7-deazauprinskih derivata provedena je 1H NMR spektroskopijom. Elektrokemijska ispitivanja spojeva 3 i 6 provedena su cikličkom voltametrijom.

Sažetak (engleski)

The aim of this study was to synthesize the novel purine and 7-deazapurine derivatives with ferrocenyl supstituent and their structural characterization and electrochemical evaluation. N-alkylation reaction of purine or 7-deazapurine ring with corresponding 1,4-dihalo-but-2-enes or propargyl bromide in the presence of NaH as base in DMF N-9-butenyl derivatives of 7-deazapurine (1 i 5) and propargyl derivatives of 7-deazapurine (2) and purine (3 and 4). Pd-catalysed Sonogashira cross-coupling reaction of 6-chloro-N-9-propargylpurine (3) with ethynyl ferrocene gave 6-(2-ferrocene ethynyl)-9-(prop-2-yn-1-yl) purine (6). Structural characterization of purine and 7-deazapurine derivatives was performed using 1H NMR spectroscopy. Electrochemical evaluation of compounds 3 and 6 was performed by cyclic voltammetry.

• Ključne riječi: purin; 7-deazapurin; ferocen; N-alkiliranje; Sonogashira-ina reakcija
• Ključne riječi (engleski): purine; 7-deazapurine; ferrocene; N-alkylation reaction; Sonogashira reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:953225
• Studijski program: Naziv: Ekoinženjerstvo; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka ekoinženjerstva (univ. bacc. ing. oecoing.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-03-11 12:58:15