1,2,3-triazolom premošteni konjugati kumarina i ferocena: sinteza i spektroskopska karakterizacija

završni rad

• Naslov (engleski): 1,2,3-triazole-bridged coumarin-ferrocene conjugates: synthesis and spectroscopic characterization
• Autor: Mara Majić
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Marijana Hranjec (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-09-20, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza derivata kumarina i ferocena premoštenih 1,2,3-triazolnim prstenom. Perkinovom reakcijom pripravljen je derivat kumarina 1, koji je potom in situ s NaN3 preveden u 3-azido-4-hidroksikumarin (2). Knoevenagel-ovom reakcijom je sintetiziran 7-hidroksi-4-klormetilkumarin (4), koji je s NaN3 in situ preveden u 4-azidometilni derivat kumarina 5. O-alkiliranjem spoja 2 s propargil-bromidom uz K2CO3 sintetiziran je 3-azido-7-O-propargilkumarin (8). Klik reakcijom kataliziranom bakrom azidokumarina 2, 5, 8 i 4-azidometil-7-metilkumarina s etinilferocenom pripravljeni su derivati kumarina i ferocena premošteni 1,2,3-triazolom (3, 6, 7 i 9). Strukturna i spektroskopska karakterizacija sintetiziranih spojeva provedena je 1H NMR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. Elektrokemijska ispitivanja odabranih spojeva provedena su cikličkom voltametrijom.

Sažetak (engleski)

This paper describes synthesis of coumarin derivates and ferrocene linked through 1,2,3-triazole ring. Coumarin derivate 1 was prepared by Perkin reaction, which gave by in situ reaction with NaN3 3-azido-4-hydroxycoumarin (2). 4-Chlorymethyl-7-hydroxycoumarin (4) was synthesized by Knoevenagel reaction, which was then converted in situ to 4-azidomethyl coumarin derivate (5) with NaN3. O-alkylation reaction of compound 2 with propargyl bromide in the presence of K2CO3 afforeded 3-azido-7-O-propargylcoumarin (8). ''Click'' reaction catalyzed with Cu of azidocoumarines 2, 5, 8 and 4-azidomethyl-7-methylcoumarin with ethynylferrocene gave coumarine and ferrocene derivatives bridged by 1,2,3-triazole ring (3, 6, 7 and 9). Structural characterization of synthesized compounds was acomplished using 1H NMR, UV/Vis and fluorimetric spectroscopy. Electrochemical evaluation of corresponding compounds are carried out by cyclic voltammetry.

• Ključne riječi: kumarin; ferocen; 1 2 3-triazol; klik kemija
• Ključne riječi (engleski): coumarin; ferrocene; 1 2 3-triazole; click chemistry
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:406500
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-03-16 13:35:02