Funkcionalizacija benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta reakcijama supstitucije

završni rad

• Naslov (engleski): Functionalization of the benzobicyclo[3.2.1]octadiene skeleton via substitution reactions
• Autor: Ivana Puček
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dragana Vuk (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Šime Ukić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2018-09-10, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U cilju funkcionalizacije benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta provedene su reakcije supstitucije, točnije Buchwald-Hartwigove reakcije. U tim reakcijama, supstitucijom na početnom klorovom derivatu endo-1 biciklo[3.2.1]oktadienske strukture, s nizom primarnih benzilnih amina, sintetizirani su novi derivati endo-2-16 i 17-19. Sve reakcije provedene su u dioksanu kao otapalu, s paladijem kao katalizatorom i BrettPhos ligandom, a korištena baza bila je kalijev tert-butoksid. Iskorištenje provedenih reakcija, između ostalog, ovisi o steričkim smetnjama koje su posljedica neplanarne strukture početnog spoja endo-1, te o vrsti i položaju supstituenta korištenog primarnog benzilnog amina. Očekivani derivati endo-2-16 nastali C-N unakrsnim povezivanjem nisu jedini izolirani spojevi. Uz njih, izolirani su i produkti 17-19 kod kojih je, osim očekivanog mehanizma reakcije, došlo i do alilnog pregrađivanja. Svi sintetizirani derivati endo-2-16 i 17-19 u potpunosti su okarakterizirani modernim spektroskopskim metodama.

Sažetak (engleski)

For the purpose of functionalization benzobicyclo[3.2.1]octadiene skeleton, substitution reactions were performed, more precisely Buchwald-Hartwig's reaction. In these reactions, new endo-2-16 and 17-19 derivatives were synthesized by replacing the starting chlorine derivative on the bicyclo[3.2.1]octadiene derivative endo-1 with a series of primary benzylic amines. All reactions were carried out in dioxane as a solvent, with palladium as a catalyst and BrettPhos as a ligand, with potassium tert-butoxide as a base. The yields of the reactions, among other things, depends on the steric disturbances resulting from the nonplanar structure of the endo-1 starting compound, and on the type and position of the substituent used in the primary benzylic amine. Expected derivatives endo-2-16, which were obtained by C-N cross-coupling reactions are not the only isolated compounds. In addition, products 17-19 were isolated in which, apart from the expected reaction mechanism, also allylic rearrangement occurred. All synthesized derivatives endo-2-16 and 17-19 were fully characterized by modern spectroscopic methods.

• Ključne riječi: sinteza amina; arilni kloridi; benzobiciklo[3.2.1]oktadieni; BrettPhos; Buchwald-Hartwigova aminacija
• Ključne riječi (engleski): amine synthesis; aryl chloride; benzobicyclo[3.2.1]octadiene; BrettPhos; Buchwald-Hartwig amination
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:050723
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-11-22 11:05:37