Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih biološki aktivnih amino-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of novel amino supstituted pentacyclic derivatives of benzimidazoles
• Autor: Marjana Gulin
• Mentor: Marijana Hranjec (mentor)
• Član povjerenstva: Marijana Hranjec (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Maja Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Šime Ukić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-02-28, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza i spektroskopska karakterizacija novih biološki aktivnih amino-supstituiranih pentacikličkih derivata benzimidazola. Novi spojevi su priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze. Fotokemijskom ciklizacijom etanolne otopine acikličkog prekursora E-2-(2-benzimidazolil)-3-(3-kinolinil)akrilonitrila 3 dobiven je ciklički derivat, benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,5]naftiridin-7-karbonitril 4. Ciklički produkt benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naftiridin-6-karbonitril 7 priređen je termičkom ciklizacijom E-2-(2-benzimidazolil)-3-(2-klor-3-kinolinil)akrilonitrila 6 koja je provedena u sulfolanu. Amino supstituirani pentaciklički derivati benzimidazola 11-14 pripravljeni su nekataliziranom reakcijom aminacije potpomognute mikrovalovima cikličkog derivata 11-fluorbenzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naftiridin-6-karbonitrila 10. Spojevi 19-21 priređeni su sintezom potpomognutom mikrovalovima iz klorom supstituiranog cikličkog derivata 7-klorbenzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naftidrin-6-karbonitril 18 u acetonitrilu i uz suvišak odgovarajućih amina. Strukture novopriređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom a neki spojevi su okarakterizirani UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

This work presents the synthesis and spectroscopic characterization of novel amino supstituted pentacyclic benzimidazole derivatives. Novel compounds were prepared by classical reactions of organic chemistry. Cyclic derivative benzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,5]napthyridine-7-carbonitrile 4 was prepared by photochemical cyclization of ethanolic solution of E-2-(2-benzimidazolyl)-3-(3-quinolinol)acrylonitrile 3. Within the reaction of thermal cyclization of E-2-(2-benzimidazolyl)-3-(2-chloro-3-quinolinyl)acrylonitrile 6 in sulfolane cyclic derivative benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]napthyridine-6-carbonitrile 7 was prepared. Amino supstituted pentacyclic benzimidazole derivatives 11-14 were prepared by uncatalyzed microwave assisted amination from cyclic derivative 11-fluorobenzo[g]benzo [4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-6-carbonitrile 10. Compounds 19-21 were prepared by using microwaves assisted amination from chloro substituted cyclic derivative 7-chlorobenzo[g]benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,8]naftiridin-6-carbonitrile 18 in acetonitrile with corresponding amines. The structures of all newly prepared compounds were confirmed by means of 1H i 13C NMR spectroscopy, while some compounds were also characterized by UV/Vis and fluorimetric spectroscopy.

• Ključne riječi: amini; benzimidazoli; UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija; 1H i 13C NMR spektroskopija
• Ključne riječi (engleski): amines; benzimidazoles; UV/Vis and fluorimetric spectroscopy; 1H and 13C NMR spectroscopy
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:041497
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2022-02-21 12:40:33