Sinteza i spektroskopska karakterizacija triazolnih derivata pirimidina

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis and spectroscopic characterization of triazol derivatives of pyrimidine
• Autor: Ines Bašić
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Maja Stipković Babić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2015-09-18, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

Cilj ovog rada bila je sinteza i strukturna karakterizacija novih pirimidinskih derivata u svrhu ispitivanja njihovog biološkog djelovanja protiv tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka. Reakcijom N-alkiliranja citozina uz prisustvo baze (NaH) kao deprotonirajućeg sredstva i propargil-bromida kao alkilirajućeg reagensa pripravljeni su N-1 propargilirani derivat citozina (1), N,N-1,3-dipropargilirani citozinski derivat (2) te biciklički derivat 3, koji je dobiven 6-endo-dig ciklizacijom monopropargiliranog citozinskog derivata 1. Huisgenovom 1,3-dipolarnom cikloadicijom N,N-1,3-dipropargilcitozina (2) i odgovarajućih azida uz bakar kao katalizator pripravljeni su N-1-triazolil-N-3-propargilni citozinski derivati (6 i 7), te N-1-triazolilni citozinski derivati (4, 5 i 8) pri čemu je uveden 1,2,3-triazolni prsten u položaju N-1 citozina. "Click" reakcijom N,N-1,3-dipropargiliranog citozinskog derivata (2) i 1-azido-4-klorbenzena uz bakar kao katalizator sintetizirani su N-3-triazolilni (8), te N,N-1,3-ditriazolilni citozinski derivat s p-klorfenilnim supstituentom u položaju 4 na 1,2,3-triazolnoj jezgri (9). Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

The aim of this work was the synthes and structural characterization of new pyrimidine derivatives in order to determine their activities against human malignant tumor cell lines. N-1 propargylated cytosine derivative (1), N,N-1,3 dipropargylated cytosine derivative (2) and bicyclic derivative 3 were synthesized by N-alkylation reaction of cytosine using NaH as base and propargyl bromide as alkylating reagent. Bicyclic product 3 was synthesized via 6-endo-dig cyclization reaction of the monopropargylated cytosine derivative 1. Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N,N-1,3-dipropargylcytosine (2) with corresponding azides, in the presence of copper as a catalyst, gave N-1-triazolyl-N-3-propargylated cytosine derivative (6 and 7), and N-1-triazolyl cytosine derivative (4, 5 and 8) wherein the 1,2,3-triazole ring was introduced into N-1 position of cytosine moiety. "Click" reaction of N,N-1,3-dipropargylated cytosine derivative (2) and 1-azido-4-chlorobenzene with copper as a catalyst gave N-1-triazolyl cytosine derivative (8) and N,N-1,3-ditriazolyl cytosine derivative (9) containing p-chlorophenyl substituent at position 4 on 1,2,3-triazole moiety. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by 1H NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: pirimidin; citozin; 1 2 3-triazol; "click" reakcija
• Ključne riječi (engleski): pyrimidine; cytosine; 1 2 3-triazole; "click" reaction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:102239
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2016-12-03 15:58:31