Priprava novih nitro-supstituiranih derivata benzotiazola

završni rad

• Naslov (engleski): Preparation of novel nitro-substituted benzothiazole derivatives
• Autor: Monika Petanjko
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Marijana Hranjec (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-07-05, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U sklopu završnog rada provedena je mehanokemijska sinteza O-alkiliranih 6-nitro-supstituiranih derivata benzotiazola 5a‒10a, 5b‒10b, 5c‒10c, kao i sinteza potpomognuta mikrovalovima benzotiazolnih derivata supstituiranih 1,2,3-1H-triazolom 11a–11c. Ključni prekursori 4-(6-nitrobenzotiazol-2-il)fenola 4a–4c pripravljeni su u glicerolu reakcijom bis(2-amino-5-nitrofenil)disulfida 3 i odgovarajućeg supstituiranog 4-hidroksibenzaldehida. Sinteza ciljanih O-alkiliranih 6-nitro-supstituiranih benzotiazola (5a‒10a, 5b‒10b, 5c‒10c) provedena je iz odgovarajućih fenolnih derivata (4a–4c) u reakciji s određenim alkil-halogenidom u kugličnom mlinu. Sinteza 1,2,3-1H-triazolnih derivata benzotiazola 11a–11c provedena je Cu(I) kataliziranom regioselektivnom 1,3-dipolarnom cikloadicijom iz odgovarajućih terminalnih alkina benzotiazola 5a–5c i trimetilsililazida. Navedenim „klik“ reakcijama koje su provedene u mikrovalnom reaktoru nisu izolirani ciljani produkti. Strukturna i spektroskopska karakterizacija novopriređenih spojeva provedena je 1H i 13C NMR spektroskopijom.

Sažetak (engleski)

As part of this paper, mechanochemical synthesis of O-alkylated 6-nitro-substituted benzothiazole derivatives 5a‒10a, 5b‒10b, 5c‒10c was performed, as well as microwave-assisted synthesis of benzothiazole derivatives substituted with 1,2,3-1H-triazole 11a–11c. Key intermediates 4-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)phenols 4a–4c were prepared in glycerol by reaction of bis (2-amino-5-nitrophenyl)disulfide 3 and the corresponding substituted 4-hydroxybenzaldehyde. The synthesis of targeted O-alkylated 6-nitro-substituted benzothiazoles (5a‒10a, 5b‒10b, 5c‒10c) was performed from the corresponding phenolic derivatives (4a–4c) and alkyl halides in a ball mill. The synthesis of 1,2,3-1H-triazole derivatives of benzothiazole 11a–11c was performed by regioselective Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition from the corresponding terminal alkynes of benzothiazole 5a–5c and trimethylsilylazide. These "click" reactions performed in the microwave reactor did not yield the target products. Structural and spectroscopic characterization of the newly prepared compounds was performed by 1H and 13C NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: benzotiazol; nitro-supstituirani benzotiazoli; mehanokemijska sinteza; 1 2 3-1H-triazoli; Huisgenova cikloadicija; „klik“ reakcija; sinteza potpomognuta mikrovalovima
• Ključne riječi (engleski): benzothiazole; nitro-substituted benzothiazoles; mechanochemical synthesis; 1 2 3-1H-triazoles; Huisgen cycloaddition; „click“ reaction; microwave-assisted synthesis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:171123
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2023-09-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-03-13 09:17:49