Sinteza 2,6-disupstituiranih derivata benzotiazola primjenom mehanokemije

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis of 2,6-disubstituted benzothiazole derivatives using mechanochemistry
• Autor: Antea Posavec
• Mentor: Silvana Raić-Malić (mentor)
• Član povjerenstva: Silvana Raić-Malić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Marijana Hranjec (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-07-05, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom radu opisana je sinteza novih 2-aril-6-cijanobenzotiazolnih derivata kao potencijalnih biološki aktivnih molekula. Za pripravu ciljanih spojeva 5a‒9a, 5b–9b, 5c–9c korištena je ekološki prihvatljiva mehanokemijska sinteza. Potrebni intermedijeri priređeni su višestupnjevitom sintezom. Sinteza fenolnih derivata benzotiazola (4a‒4c) provedena je reakcijom kondenzacije bis(2-amino-5-cijanofenil)disulfida 3 s odgovarajućim benzaldehidima u ekološki prihvatljivom otapalu glicerolu. Bis(2-amino-5-cijanofenil)disulfid 3 priređen je iz 4-amino-3-tiocijanatobenzonitrila 2 reakcijom reduktivne dimerizacije s natrijevim sulfidom u etanolu i vodi, dok je 4-amino-3-tiocijanatobenzonitril 2 priređen reakcijom supstitucije iz 4-aminobenzonitrila 1 i kalijeva tiocijanata uz brom u ledenoj octenoj kiselini. Ciljani 2,6-disupstituirani derivati benzotiazola (5a‒9a, 5b–9b, 5c–9c) priređeni su O-alkiliranjem fenolnih derivata benzotiazola (4a‒4c) s odgovarajućim alkil-halogenidima. Strukture novosintetiziranih derivata potvrđene su spektroskopijom 1H i 13C NMR.

Sažetak (engleski)

In this work synthesis of novel 2-aryl-6-cyanobenzothiazoles as potential bioactive molecules is described. For the preparation of target compounds 5a‒9a, 5b–9b, 5c–9c environmentally friendly mechanochemical synthesis was used. Required intermediates were prepared by multistep synthetic pathway. Phenolic benzothiazole derivatives (4a‒4c) were obtained by condensation of bis(2-amino-5-cyanophenyl)disulphide 3 with corresponding benzaldehydes in green solvent glycerol. Bis(2-amino-5-cyanophenyl)disulphide 3 was prepared by base-promoted reductive dimerization of 4-amino-3-thiocyanatobenzonitrile 2 with sodium sulphide in ethanol / water, while 4-amino-3-thiocyanatobenzonitrile 2 was prepared from 4-aminobenzonitrile 1 and potassium thiocyanate with bromine in acetic acid via substitution reaction. Targeted 2,6-disubstituted benzothiazole derivatives (5a‒9a, 5b–9b, 5c–9c) were prepared through O-alkylation of phenolic benzothiazole derivatives (4a‒4c) with corresponding alkyl-halogenides. The structures of all newly synthesized compounds were confirmed by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: cijanobenzotiazoli; organska sinteza; mehanokemija; 1H NMR spektroskopija; 13C NMR spektroskopija
• Ključne riječi (engleski): cyanobenzothiazoles; organic synthesis; mechanochemistry; 1H NMR spectroscopy; 13C NMR spectroscopy
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:664813
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4682; Naziv: Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja; Kratica: PurBioCaPa; Voditelj: Silvana Raić-Malić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2023-09-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-03-13 10:04:18