Sinteza, izolacija izomera i spektroskopska karakterizacija 3- i 4-[4-(2-vinilfenil)buta-1,3-dienil]piridina

završni rad

• Naslov (engleski): Synthesis, isolation of isomers and spectroscopic characterization of 3-and 4-[4-(2-vinylphenyl)buta-1,3-dienyl]pyridine
• Autor: Monika Kraljević
• Mentor: Irena Škorić (mentor)
• Član povjerenstva: Irena Škorić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivana Šagud (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nevenka Vrbos (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2015-07-17, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U cilju nastavka proučavanja utjecaja heterocikličke jezgre na fotokemijsko ponašanje konjugiranih butadienskih sustava razvijena je sinteza novih butadienskih derivata s piridinskom jezgrom. Wittigovom reakcijom sintetizirani su novi derivati, 3-[4-(2-vinilfenil)buta-1,3-dienil]piridin (1) i 4-[4-(2-vinilfenil)buta-1,3-dienil]piridin (2) kao smjese cis,trans- i trans,trans-izomera. Za njihovu sintezu trebalo je pripraviti 3-(piridin-3/4-il)akrilaldehide (3, 4) koji su sintetizirani Wittigovom reakcijom, a dobiveni su samo trans-izomeri akrilaldehida s obzirom na stabilnost upotrijebljenog ilida. Spojevi 1-4 okarakterizirani su modernim spektroskopskim metodama (jednodimenzionalni i dvodimenzionalni NMR, UV, IR spektroskopija).

Sažetak (engleski)

As a continuation of the study of heterocyclic core on the photochemical behavior on the conjugated butadiene we developed a synthesis for new butadiene derivatives with pyridine.
We utilized Wittig reaction to synthesize new derivatives 3-[4-(2-vinylphenyl)buta-1,3-dienyl]pyridine (1) and 4-[4-(2-vinylphenyl)buta-1,3-dienyl]pyridine (2) as a mixture of cis,trans- and trans,trans-isomers. For the synthesis of the necessary acrylaldehydes (3, 4) we used the Wittig reaction as well, but because of the stability of the ylide this Wittig reaction gave only trans-acrylaldehydes. Compounds 1-4 were isolated and characterized by modern spectroscopic methods (one- and two-dimensional NMR, UV and IR spectroscopy).

• Ključne riječi: piridin; Wittigova reakcija; butadieni; spektroskopija
• Ključne riječi (engleski): pyridine; Wittigov reaction; butadiene; spectroscopy
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:021156
• Studijski program: Naziv: Kemija i inženjerstvo materijala; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/ prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) inženjer/inženjerka kemijskog inženjerstva (univ.bacc.ing.cheming.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2016-09-20 11:34:38