Emisija izazvana agregacijom u razvoju novih fluorescentnih proba i senzora

diplomski rad

• Naslov (engleski): Aggregation induced emission (AIE) in development of novel fluorescent probes and sensors
• Autor: Marko Robić
• Mentor: Lidija Furač (mentor)
• Član povjerenstva: Lidija Furač (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ema Horak (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nataša Perin (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-07-13, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Primijenjena kemija

Sažetak

Otkako je 2001. godine otkriven fenomen emisije izazvane agregacijom (engl. aggregation induced emission, AIE) otvorene su nove mogućnosti primjene organskih spojeva u razvoju optoelektroničkih uređaja, biološkom oslikavanju, senzorike i drugim istraživačkim područjima. Primjena mnogih organskih molekula je ograničena zbog pojave gašenja emisije pri većim koncentracijama ili u krutom stanju. Stoga AIE pojava, koja uzrokuje fluorescenciju organskih spojeva u agregiranom ili krutom stanju, omogućava brojne primjene. Svrha ovoga rada je karakterizacija serije novih Schiffovih baza temeljenih na molekuli benzimidazola s ciljem razvoja novih AIE materijala i sustava. Istraživana su optička svojstva serije Schiffovih baza kako bi se ustanovilo pokazuju li emisiju izazvanu agregacijom (agregati, čvrsta faza) i jesu li primjenjive u optičkim kemijskim sustavima za uporabu kao fluorescentne probe ili kao materijali u optičkim kemijskim senzorima. Mjereni su apsorbancijski i emisijski spektri otopina Schiffovih baza, dobiveni su titracijski spektri nekih molekula te je izmjerena njihova emisija u čvrstoj fazi. Osim navedenog, Tyndallovim fenomenom ispitano je stvaranje agregata navedenih Schiffovih baza u vodi. Također, istražena su mehanokromatska svojstva Schiffovih baza metodom mljevenja i naparavanja. Ispitivanja su pokazala da četiri derivata benzimidazola tvore agregate u vodenom mediju: spoj 3-2-[(4-N,N-dietilamino-2-hidroksi)benz-2-ilidenamino]-5(6)-nitrobenzimidazol, spoj 15-2-[(4-N,N-dimetilamino)benz-2-ilidenamino]-5(6)-cijanobenzimidazol, spoj 16-2-[(4-N,N-dimetilamino)benz-2-ilidenamino]-5(6)-metilbenzimidazol i spoj 17-2-[(4-N,N-dimetilamino)benz-2-ilidenamino]-5(6)-nitrobenzimidazol. Agregati su slabo emitirajući te se ne mogu opisati kao tipične AIE molekule u otopinama. Također, AIE je odgovoran za intenzivnu fluorescenciju u čvrstoj fazi spojeva 3, 15, 16 i 17. Spojevi 3 i 17 pokazali su mehanokromatska svojstva, prilikom čega se izdvaja spoj 3 zbog boljih fotofizičkih svojstava.

Sažetak (engleski)

Since the discovery of aggregation-induced emission phenomena (AIE) in 2001. new application posibilities of organic systems have been discovered in the development of optoelectronic devices, biological imaging, sensorics and many other research areas. Application of many organic molecules is restricted due to aggregation-caused quenching with bigger concentrations or in the solid state. Because of that AIE phenomena can be considered as the key that leads to many new applications. From that point of view, represented work is more about characterisation of novel Schiff bases that have a benzoimidazole core. The primary aim of this work is development of new AIE matherials and systems. Optical properties of novel Schiff bases were investigated to determine whether they show AIE phenomena or not. Besides that it was investigated whether these Schiff bases are applicable in optical sensing as fluorescent probes or as materials in optical sensors. Absorption and emission spectra of novel Schiff bases were recorded, as well series of titration spectra andsolid state emission spectra. Tyndall phenomena has been used to determine whether Schiff bases make nanoaggregates in aqueous solution. The sample was subjected to cycles consisted of grinding and exposure to the solution fumes in order to observe the sample's mechanochromic properties. Tests show that four benzoimidazole derivatives make aggregates in aqeous media: compound 3-2-[(4-N,N-diethylamino-2-hydroxy)benz-2-ylideneamino]-5(6)-nitrobenzimidazole, compound 15-2-[(4-N,N-dimethylamino)benz-2-ylideneamino]-5(6)-cyanobenzimidazole, compound 16-2-[(4-N,N-dimethylamino)benz-2-ylideneamino]-5(6)-methylbenzimidazole and compound 17-2-[(4-N,N-dimethylamino)benz-2-ylideneamino]-5(6)-nitrobenzimidazole. Those aggregates show very low emission intensities. and therefore we cannot describe the observed aggregates as typical AIE phenomena. However, it is found that AIE emission is responsible for intensive solid state emission (substances 3, 15, 16 i 17). Dust samples of 3 and 17 substances also showed mechanochromic properties. It is worth mentioning that compound 3 showsbetter photophysical properties than compound 17.

• Ključne riječi: Schiffove baze; emisija izazvana agregacijom; mehanokromizam; fluorescencija čvrstog stanja; kemosenzori
• Ključne riječi (engleski): Schiff bases; aggregation-induced emission (AIE); mechanochromism; solid state fluorescence; chemosensors
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:117796
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra primijenjene kemije (mag. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-04-21 12:26:17