Organometalna sinteza i spektroskopska svojstva novih derivata 2H-kromen-2-ona

završni rad

• Naslov (engleski): Organometallic synthesis and spectroscopic properties of novel 2H-chromen-2-one derivatives
• Autor: Sanja Barić
• Mentor: Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)
• Član povjerenstva: Tatjana Gazivoda Kraljević (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Danijela Ašperger (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Andrijana Meščić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije; Zagreb
• Datum i država obrane: 2016-07-13, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija; Organska kemija

Sažetak

U ovom radu prikazana je sinteza, strukturna karakterizacija i in silico analiza derivata 2H-kromen-2-ona (1-4) supstituiranih u položaju 6 bromom, u položaju 3 nitro skupinom ili u položaju 4 arilpropinilnim supstituentima u svrhu ispitivanja njihovog antitumorskog djelovanja. Sonogashira-inom reakcijom 4-klormetil-7-metilkumarina s odgovarajućim arilnim terminalnim alkinima uz Pd-katalizator i CuI kao kokatalizator te uz bazu Et3N sintetizirani su derivati kumarina supstituirani u položaju 4 (3 i 4) arilpropinilnim supstituentima. Strukturna i spektroskopska karakterizacija spojeva provedena je 1H NMR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. Farmakološka aktivnost i moguće biološke mete novopripravljenih spojeva predviđene su in silico analizom (PASS).

Sažetak (engleski)

This work describes the synthesis, structural characterization and in silico analysis of 2H-chromen-2-ona derivates (1-4) substituted in position C-6 with bromine, in position C-3 with nitro group or in position C-4 with arylpropynyl substituents in order to determine their antitumor activity. Sonogashira cross-coupling reaction of 4-chloromethyl-7-methylcoumarin with appropriate arylterminal alkynes in the presence of Pd as catalyst, CuI as a cocatalyst and Et3N as a base gave coumarin derivates substituted in position 4 (3 and 4) with arylpropynyl substituents. The structural and spectroscopic characterization of the compounds was carried out by 1H NMR, UV/Vis and fluorimetric spectroscopy. The pharmacological activity and possible biological targets of novel compounds were predicted by in silico analysis (PASS).

• Ključne riječi: 2H-kromen-2-on; 4-hidroksikumarin; 7-metilkumarin; Sonogashira-ina reakcija; 1H-NMR; UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija; in silico analiza
• Ključne riječi (engleski): 2H-chromen-2-on; 4-hydroxycoumarin; 7-methylcoumarin; Sonogashira cross-coupling reaction; 1H- NMR; UV/Vis and fluorimetric spectroscopy; in silico analysis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:149:437931
• Studijski program: Naziv: Primijenjena kemija; smjerovi: Kemija u zaštiti okoliša i izvori energije, Specifični materijali i napredne tehnologije, Primijenjena organska kemija; Smjer: Primijenjena organska kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) primijenjene kemije (univ. bacc. appl. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-12-11 11:24:59